MassBank Record: PB011601

Home Search Record Index

(20S)-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaene-5,16,20,24-tetrol; LC-ESI-QTOF; MS2; CE: 30.58772; [M+H]+

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PB011601
RECORD_TITLE: (20S)-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaene-5,16,20,24-tetrol; LC-ESI-QTOF; MS2; CE: 30.58772; [M+H]+
DATE: 2019.06.20
AUTHORS: Stefanie Doell, Kristian Peters, Hendrik Treutler, Dept. Biochemistry of Plant Interactions, Leibniz Institute of Plant Biochemistry, Germany
LICENSE: CC BY
COPYRIGHT: Copyright (C) Stefanie Doell, Kristian Peters, Hendrik Treutler, Dept. Biochemistry of Plant Interactions, Leibniz Institute of Plant Biochemistry, Germany
COMMENT: CONFIDENCE Predicted

CH$NAME: (20S)-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaene-5,16,20,24-tetrol
CH$NAME: Maruchantin E
CH$COMPOUND_CLASS: Lignane
CH$FORMULA: C28H24O5
CH$EXACT_MASS: 440.162
CH$SMILES: C1CC2=C(C=CC(=C2)O)C3=C(C=C(C[C@@H](C4=CC(=C(C=C4)O)OC5=CC=C1C=C5)O)C=C3)O
CH$IUPAC: InChI=1S/C28H24O5/c29-21-7-11-23-19(15-21)5-1-17-2-8-22(9-3-17)33-28-16-20(6-12-25(28)30)26(31)13-18-4-10-24(23)27(32)14-18/h2-4,6-12,14-16,26,29-32H,1,5,13H2/t26-/m0/s1
CH$LINK: PUBCHEM CID:101549217
CH$LINK: INCHIKEY BTGPMKAMOFOWKF-SANMLTNESA-N
SP$SAMPLE: Marchantia polymorpha

AC$INSTRUMENT: Bruker MicrOTOF-Q
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$MASS_SPECTROMETRY: CAPILLARY_TEMPERATURE 190 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: CAPILLARY_VOLTAGE 5000V
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 30.58772
AC$MASS_SPECTROMETRY: FRAGMENTATION_METHOD CID
AC$MASS_SPECTROMETRY: FUNNEL1_RF 200Vpp
AC$MASS_SPECTROMETRY: FUNNEL2_RF 300VPP
AC$MASS_SPECTROMETRY: HEXAPOLE RF 100VPP
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_CELL_RF 400VPP
AC$MASS_SPECTROMETRY: TRANSFER_TIME 70µs
AC$MASS_SPECTROMETRY: PREPULSE_STORAGE_TIME 5µs
AC$MASS_SPECTROMETRY: FRAGMENTATION_MODE CID
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME ACQUITY UPLC HSS T3 Column
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 10.273 min
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT 0 to 1 min, isocratic 95% A , 5% B; 1 to 18 min, linear from 5% to 95% B, delay 18 to 20 min, 95% A isocratic
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.15 ml/min
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water with 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile with 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: BASE_PEAK 441.1697
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 441.1697
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+
MS$DATA_PROCESSING: REANALYZE Peaks with additional N2/O included
MS$DATA_PROCESSING: WHOLE RMassBank 2.9.1

PK$SPLASH: splash10-01t9-0291000000-80af9ea6bfb64c9d3a39
PK$ANNOTATION: m/z tentative_formula formula_count mass error(ppm)
  107.04 C3H7O4+ 1 107.0339 57.13
  115.05 C9H7+ 1 115.0542 -36.74
  117.07 C9H9+ 2 117.0699 1.05
  119.05 C8H7O+ 1 119.0491 7.21
  120.05 C8H8O+ 1 120.057 -58.02
  121.06 C8H9O+ 1 121.0648 -39.58
  122.07 C8H10O+ 1 122.0726 -21.43
  123.04 C7H7O2+ 1 123.0441 -32.96
  124.04 C3H8O5+ 1 124.0366 27.21
  125.02 C6H5O3+ 1 125.0233 -26.56
  128.06 C10H8+ 1 128.0621 -16.02
  129.07 C10H9+ 2 129.0699 0.96
  130.07 C6H10O3+ 2 130.0624 58.08
  131.05 C9H7O+ 1 131.0491 6.55
  131.08 C10H11+ 1 131.0855 -42.16
  132.05 C9H8O+ 1 132.057 -52.75
  133.06 C9H9O+ 1 133.0648 -36.01
  134.07 C9H10O+ 1 134.0726 -19.51
  135.04 C8H7O2+ 1 135.0441 -30.03
  136.05 C8H8O2+ 1 136.0519 -13.82
  137.06 C8H9O2+ 1 137.0597 2.15
  138.06 C8H10O2+ 2 138.0675 -54.55
  139.03 C9H3N2+ 1 139.0291 6.66
  141.07 C11H9+ 2 141.0699 0.87
  142.07 C7H10O3+ 2 142.0624 53.18
  144.06 C10H8O+ 1 144.057 21.06
  145.06 C10H9O+ 1 145.0648 -33.03
  146.07 C10H10O+ 1 146.0726 -17.91
  147.05 C9H7O2+ 1 147.0441 40.42
  149.06 C9H9O2+ 1 149.0597 1.97
  151.05 C12H7+ 1 151.0542 -27.98
  152.06 C12H8+ 2 152.0621 -13.49
  153.07 C12H9+ 2 153.0699 0.81
  154.07 C8H10O3+ 2 154.0624 49.03
  155.08 C12H11+ 1 155.0855 -35.64
  157.06 C11H9O+ 1 157.0648 -30.51
  158.07 C11H10O+ 1 158.0726 -16.55
  159.08 C11H11O+ 1 159.0804 -2.77
  161.06 C10H9O2+ 1 161.0597 1.83
  162.06 C10H10O2+ 2 162.0675 -46.47
  163.05 C13H7+ 1 163.0542 -25.92
  164.06 C13H8+ 2 164.0621 -12.51
  165.07 C13H9+ 2 165.0699 0.75
  166.08 C13H10+ 2 166.0777 13.84
  167.08 C13H11+ 2 167.0855 -33.08
  168.06 C12H8O+ 1 168.057 18.05
  169.06 C12H9O+ 1 169.0648 -28.34
  170.07 C12H10O+ 1 170.0726 -15.38
  171.08 C12H11O+ 1 171.0804 -2.58
  172.08 C8H12O4+ 2 172.073 40.62
  173.06 C11H9O2+ 1 173.0597 1.7
  173.09 C12H13O+ 2 173.0961 -35.19
  176.06 C14H8+ 2 176.0621 -11.65
  177.07 C14H9+ 2 177.0699 0.7
  178.08 C14H10+ 2 178.0777 12.91
  179.08 C14H11+ 2 179.0855 -30.86
  180.09 C14H12+ 2 180.0934 -18.61
  181.07 C13H9O+ 1 181.0648 28.77
  182.07 C13H10O+ 1 182.0726 -14.37
  183.08 C13H11O+ 1 183.0804 -2.41
  184.08 C9H12O4+ 2 184.073 37.97
  185.09 C13H13O+ 2 185.0961 -32.91
  186.08 C9H14O4+ 1 186.0887 -46.54
  187.07 C12H11O2+ 2 187.0754 -28.63
  188.08 C12H12O2+ 1 188.0832 -16.91
  189.06 C11H9O3+ 2 189.0546 28.45
  191.08 C15H11+ 3 191.0855 -28.92
  192.09 C15H12+ 2 192.0934 -17.45
  193.09 C11H13O3+ 2 193.0859 21.13
  194.07 C14H10O+ 1 194.0726 -13.48
  195.08 C14H11O+ 1 195.0804 -2.26
  196.06 C13H8O2+ 1 196.0519 41.41
  197.06 C13H9O2+ 1 197.0597 1.49
  198.07 C13H10O2+ 1 198.0675 12.47
  199.07 C13H11O2+ 2 199.0754 -26.9
  200.08 C13H12O2+ 1 200.0832 -15.9
  201.09 C13H13O2+ 1 201.091 -5
  202.09 C9H14O5+ 2 202.0836 31.79
  203.08 C16H11+ 3 203.0855 -27.21
  204.09 C16H12+ 3 204.0934 -16.42
  205.07 C15H9O+ 1 205.0648 25.4
  206.08 C15H10O+ 1 206.0726 35.83
  207.08 C15H11O+ 1 207.0804 -2.13
  208.09 C15H12O+ 1 208.0883 8.33
  209.07 C14H9O2+ 2 209.0597 49.24
  210.07 C14H10O2+ 1 210.0675 11.75
  211.08 C14H11O2+ 1 211.0754 22
  212.08 C14H12O2+ 2 212.0832 -15
  213.09 C14H13O2+ 1 213.091 -4.72
  214.09 C10H14O5+ 2 214.0836 30.01
  215.07 C13H11O3+ 1 215.0703 -1.26
  216.07 C13H12O3+ 1 216.0781 -37.47
  217.08 C13H13O3+ 1 217.0859 -27.27
  219.08 C16H11O+ 1 219.0804 -2.01
  220.09 C16H12O+ 1 220.0883 7.88
  221.1 C16H13O+ 1 221.0961 17.68
  222.09 C12H14O4+ 1 222.0887 6.03
  223.08 C15H11O2+ 1 223.0754 20.82
  224.08 C15H12O2+ 2 224.0832 -14.2
  225.09 C15H13O2+ 1 225.091 -4.47
  226.09 C11H14O5+ 2 226.0836 28.42
  227.07 C14H11O3+ 1 227.0703 -1.19
  228.08 C14H12O3+ 2 228.0781 8.35
  229.08 C14H13O3+ 1 229.0859 -25.84
  230.09 C14H14O3+ 1 230.0937 -16.28
  231.09 C17H11O+ 2 231.0804 41.36
  234.08 C13H14O4+ 2 234.0887 -37
  235.08 C16H11O2+ 1 235.0754 19.76
  236.08 C16H12O2+ 2 236.0832 -13.47
  237.09 C16H13O2+ 1 237.091 -4.24
  238.1 C16H14O2+ 1 238.0988 4.91
  239.11 C16H15O2+ 1 239.1067 13.98
  240.09 C19H12+ 3 240.0934 -13.96
  241.09 C15H13O3+ 2 241.0859 16.92
  242.09 C15H14O3+ 1 242.0937 -15.47
  243.08 C18H11O+ 1 243.0804 -1.82
  244.08 C14H12O4+ 2 244.073 28.64
  245.09 C18H13O+ 2 245.0961 -24.85
  247.07 C17H11O2+ 2 247.0754 -21.68
  249.09 C17H13O2+ 2 249.091 -4.04
  251.1 C17H15O2+ 2 251.1067 -26.51
  253.08 C16H13O3+ 1 253.0859 -23.39
  254.09 C16H14O3+ 1 254.0937 -14.74
  255.1 C16H15O3+ 1 255.1016 -6.16
  256.1 C16H16O3+ 2 256.1094 -36.69
  257.1 C19H13O+ 1 257.0961 15.2
  258.1 C19H14O+ 2 258.1039 -15.17
  259.1 C15H15O4+ 2 259.0965 13.56
  260.1 C15H16O4+ 1 260.1043 -16.57
  261.09 C18H13O2+ 2 261.091 -3.85
  262.1 C18H14O2+ 1 262.0988 4.46
  263.1 C18H15O2+ 2 263.1067 -25.3
  265.1 C21H13+ 3 265.1012 -4.44
  268.09 C20H12O+ 1 268.0883 6.47
  269.09 C20H13O+ 2 269.0961 -22.64
  270.1 C20H14O+ 2 270.1039 -14.5
  271.11 C20H15O+ 2 271.1117 -6.42
  272.09 C19H12O2+ 2 272.0832 25.06
  273.12 C20H17O+ 2 273.1274 -27.06
  274.13 C20H18O+ 2 274.1352 -19.03
  275.11 C19H15O2+ 1 275.1067 12.15
  276.11 C19H16O2+ 2 276.1145 -16.23
  277.11 C15H17O5+ 2 277.1071 10.65
  281.09 C21H13O+ 2 281.0961 -21.67
  283.11 C21H15O+ 2 283.1117 -6.15
  284.11 C17H16O4+ 2 284.1043 20.03
  285.12 C21H17O+ 2 285.1274 -25.92
  286.1 C20H14O2+ 2 286.0988 4.09
  287.11 C20H15O2+ 1 287.1067 11.65
  288.11 C20H16O2+ 2 288.1145 -15.55
  289.11 C16H17O5+ 2 289.1071 10.2
  290.11 C23H14+ 3 290.109 3.44
  291.12 C16H19O5+ 2 291.1227 -9.27
  293.1 C22H13O+ 2 293.0961 13.34
  294.1 C22H14O+ 2 294.1039 -13.32
  295.11 C22H15O+ 2 295.1117 -5.9
  296.12 C22H16O+ 2 296.1196 1.46
  297.09 C21H13O2+ 2 297.091 -3.39
  298.1 C21H14O2+ 2 298.0988 3.92
  299.11 C21H15O2+ 2 299.1067 11.18
  300.11 C21H16O2+ 2 300.1145 -14.93
  301.12 C21H17O2+ 2 301.1223 -7.66
  302.13 C21H18O2+ 2 302.1301 -0.43
  303.13 C17H19O5+ 2 303.1227 24.08
  304.12 C24H16+ 3 304.1247 -15.3
  305.11 C20H17O3+ 2 305.1172 -23.67
  306.12 C20H18O3+ 2 306.125 -16.48
  307.11 C23H15O+ 2 307.1117 -5.67
  311.11 C22H15O2+ 3 311.1067 10.75
  312.11 C22H16O2+ 2 312.1145 -14.36
  313.12 C22H17O2+ 2 313.1223 -7.37
  314.11 C25H14+ 3 314.109 3.18
  315.1 C21H15O3+ 2 315.1016 -4.98
  316.13 C18H20O5+ 3 316.1305 -1.66
  317.12 C21H17O3+ 3 317.1172 8.76
  318.12 C21H18O3+ 2 318.125 -15.86
  319.13 C21H19O3+ 3 319.1329 -9
  320.13 C24H16O+ 2 320.1196 32.59
  321.13 C24H17O+ 3 321.1274 8.12
  322.12 C20H18O4+ 2 322.12 0.12
  327.1 C22H15O3+ 3 327.1016 -4.8
  329.12 C22H17O3+ 3 329.1172 8.44
  330.12 C22H18O3+ 2 330.125 -15.28
  331.12 C25H15O+ 2 331.1117 24.94
  332.14 C22H20O3+ 2 332.1407 -2.1
  333.11 C21H17O4+ 3 333.1121 -6.41
  334.11 C21H18O4+ 2 334.12 -29.81
  335.13 C21H19O4+ 2 335.1278 6.61
  336.13 C21H20O4+ 2 336.1356 -16.69
  345.11 C22H17O4+ 3 345.1121 -6.19
  346.12 C22H18O4+ 2 346.12 0.11
  347.13 C22H19O4+ 2 347.1278 6.38
  348.13 C22H20O4+ 3 348.1356 -16.12
  349.14 C22H21O4+ 3 349.1434 -9.84
  350.14 C25H18O2+ 2 350.1301 28.19
  395.17 C27H23O3+ 1 395.1642 14.75
  396.16 C27H24O3+ 1 396.172 -30.28
  405.15 C28H21O3+ 2 405.1485 3.65
  411.15 C27H23O4+ 1 411.1591 -22.1
  413.16 C27H25O4+ 2 413.1747 -35.66
  423.16 C28H23O4+ 1 423.1591 2.16
  424.16 C28H24O4+ 1 424.1669 -16.29
  425.13 C27H21O5+ 1 425.1384 -19.64
  439.15 C28H23O5+ 1 439.154 -9.11
  440.16 C28H24O5+ 1 440.1618 -4.15
  441.17 C28H25O5+ 1 441.1697 0.79
  443.17 C27H25NO5+ 1 443.1727 -6.15
PK$NUM_PEAK: 207
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  107.04 4 4
  115.05 4 4
  117.07 7 7
  119.05 10 10
  120.05 10 10
  121.06 69 69
  122.07 6 6
  123.04 38 38
  124.04 3 3
  125.02 7 7
  128.06 5 5
  129.07 4 4
  130.07 4 4
  131.05 8 8
  131.08 4 4
  132.05 5 5
  133.06 33 33
  134.07 6 6
  135.04 43 43
  136.05 24 24
  137.06 74 74
  138.06 7 7
  139.03 3 3
  141.07 6 6
  142.07 3 3
  144.06 3 3
  145.06 28 28
  146.07 11 11
  147.05 6 6
  149.06 17 17
  151.05 4 4
  152.06 7 7
  153.07 16 16
  154.07 5 5
  155.08 16 16
  157.06 16 16
  158.07 3 3
  159.08 6 6
  161.06 11 11
  162.06 5 5
  163.05 3 3
  164.06 4 4
  165.07 93 93
  166.08 32 32
  167.08 59 59
  168.06 21 21
  169.06 32 32
  170.07 11 11
  171.08 31 31
  172.08 5 5
  173.06 4 4
  173.09 5 5
  176.06 6 6
  177.07 15 15
  178.08 22 22
  179.08 35 35
  180.09 7 7
  181.07 186 186
  182.07 55 55
  183.08 291 291
  184.08 39 39
  185.09 56 56
  186.08 3 3
  187.07 18 18
  188.08 3 3
  189.06 3 3
  191.08 18 18
  192.09 9 9
  193.09 43 43
  194.07 73 73
  195.08 178 178
  196.06 87 87
  197.06 271 271
  198.07 96 96
  199.07 465 465
  200.08 88 88
  201.09 33 33
  202.09 7 7
  203.08 14 14
  204.09 3 3
  205.07 4 4
  206.08 10 10
  207.08 64 64
  208.09 47 47
  209.07 186 186
  210.07 191 191
  211.08 988 988
  212.08 556 556
  213.09 808 808
  214.09 114 114
  215.07 477 477
  216.07 63 62
  217.08 7 7
  219.08 17 17
  220.09 12 12
  221.1 61 61
  222.09 29 29
  223.08 159 159
  224.08 496 496
  225.09 829 829
  226.09 321 321
  227.07 660 660
  228.08 488 488
  229.08 837 837
  230.09 130 130
  231.09 16 16
  234.08 3 3
  235.08 13 13
  236.08 6 6
  237.09 98 98
  238.1 51 51
  239.11 999 999
  240.09 274 274
  241.09 632 632
  242.09 128 128
  243.08 29 29
  244.08 6 6
  245.09 4 4
  247.07 3 3
  249.09 6 6
  251.1 3 3
  253.08 28 28
  254.09 18 18
  255.1 412 412
  256.1 84 84
  257.1 11 11
  258.1 6 6
  259.1 6 6
  260.1 4 4
  261.09 5 5
  262.1 5 5
  263.1 5 5
  265.1 7 7
  268.09 4 4
  269.09 13 13
  270.1 4 4
  271.11 5 5
  272.09 6 6
  273.12 15 15
  274.13 4 4
  275.11 8 8
  276.11 3 3
  277.11 5 5
  281.09 4 4
  283.11 31 31
  284.11 9 9
  285.12 7 7
  286.1 15 15
  287.11 24 24
  288.11 12 12
  289.11 12 12
  290.11 3 3
  291.12 8 8
  293.1 8 8
  294.1 5 5
  295.11 5 5
  296.12 4 4
  297.09 8 8
  298.1 5 5
  299.11 36 36
  300.11 12 12
  301.12 85 85
  302.13 29 29
  303.13 31 31
  304.12 7 7
  305.11 16 16
  306.12 6 6
  307.11 4 4
  311.11 34 34
  312.11 16 16
  313.12 19 19
  314.11 17 17
  315.1 56 56
  316.13 38 38
  317.12 86 86
  318.12 24 24
  319.13 243 243
  320.13 71 71
  321.13 12 12
  322.12 7 7
  327.1 4 4
  329.12 63 62
  330.12 54 54
  331.12 47 47
  332.14 38 38
  333.11 299 299
  334.11 76 76
  335.13 119 119
  336.13 23 23
  345.11 3 3
  346.12 4 4
  347.13 130 130
  348.13 306 306
  349.14 77 77
  350.14 12 12
  395.17 8 8
  396.16 3 3
  405.15 4 4
  411.15 3 3
  413.16 4 4
  423.16 46 46
  424.16 7 7
  425.13 3 3
  439.15 40 40
  440.16 18 18
  441.17 86 86
  443.17 4 4
//