MassBank Record: PR300076

Home Search Record Index

11,12-Methylenedioxykopsinaline; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR300076
RECORD_TITLE: 11,12-Methylenedioxykopsinaline; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: registered in RIKEN PlaSMA

CH$NAME: 11,12-Methylenedioxykopsinaline
CH$COMPOUND_CLASS: Aspidofractine alkaloids
CH$FORMULA: C22H26N2O5
CH$EXACT_MASS: 398.45900000000000318323145620524883270263671875
CH$SMILES: COC(=O)[C@]1(O)C[C@]23CCCN4CC[C@]5([C@H]24)C2=C(N[C@]15CC3)C1=C(OCO1)C=C2
CH$IUPAC: InChI=1S/C22H26N2O5/c1-27-18(25)21(26)11-19-5-2-9-24-10-8-20(17(19)24)13-3-4-14-16(29-12-28-14)15(13)23-22(20,21)7-6-19/h3-4,17,23,26H,2,5-12H2,1H3/t17-,19+,20+,21+,22-/m0/s1
CH$LINK: INCHIKEY JVIKUDVTJCANPX-NBYDKTAJSA-N

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE +3.00 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 3.6144
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 399.1914484
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+

PK$SPLASH: splash10-00dl-0490000000-d58dfe2a5120f9ce3832
PK$NUM_PEAK: 658
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  51.7618 7.0 7
  53.3921 7.0 7
  59.01191 12.0 12
  59.07042 7.0 7
  64.1216 7.0 7
  67.0517 20.0 20
  69.04373 6.0 6
  70.06299 9.0 9
  70.06683 6.0 6
  72.03124 11.0 11
  77.03688 6.0 6
  77.04315 8.0 8
  78.42654 10.0 10
  79.05397 43.0 43
  81.06516 24.0 24
  82.06553 17.0 17
  82.06931 8.0 8
  84.07233 19.0 19
  84.08051 48.0 48
  88.03961 10.0 10
  89.03524 15.0 15
  91.05352 44.0 44
  91.05806 17.0 17
  93.06228 9.0 9
  93.06738 12.0 12
  94.06452 32.0 32
  95.04633 31.0 31
  95.05521 28.0 28
  95.07858 12.0 12
  95.08537 19.0 19
  96.07993 55.0 55
  96.08924 6.0 6
  97.06463 10.0 10
  97.08599 24.0 24
  98.09538 8.0 8
  100.0714 12.0 12
  100.07899 25.0 25
  103.03396 11.0 11
  103.04195 31.0 31
  105.06606 10.0 10
  105.07347 7.0 7
  105.54607 6.0 6
  105.66059 6.0 6
  106.04379 6.0 6
  106.06168 55.0 55
  106.06876 35.0 35
  107.04687 8.0 8
  107.08827 9.0 9
  108.041 6.0 6
  108.07612 6.0 6
  108.08292 20.0 20
  109.08026 8.0 8
  110.05826 6.0 6
  110.08521 6.0 6
  110.08984 9.0 9
  113.0537 8.0 8
  114.03467 16.0 16
  115.0596 15.0 15
  117.03084 10.0 10
  117.05588 20.0 20
  117.06786 10.0 10
  118.05431 11.0 11
  118.06264 41.0 41
  118.07001 22.0 22
  119.04676 13.0 13
  119.06676 8.0 8
  119.07559 6.0 6
  120.08385 40.0 40
  121.06301 6.0 6
  121.07571 14.0 14
  121.0935 9.0 9
  122.06168 6.0 6
  122.09663 66.0 66
  122.10799 6.0 6
  123.0834 6.0 6
  123.09838 8.0 8
  124.07423 18.0 18
  127.08856 7.0 7
  128.04504 13.0 13
  128.07216 12.0 12
  129.06367 25.0 25
  129.07225 19.0 19
  130.06856 124.0 124
  131.05293 8.0 8
  131.08963 7.0 7
  132.07211 10.0 10
  132.08125 30.0 30
  133.05769 11.0 11
  133.09299 10.0 10
  134.05089 6.0 6
  134.07133 9.0 9
  134.09831 36.0 36
  134.49271 7.0 7
  135.06175 11.0 11
  135.08566 7.0 7
  135.10945 17.0 17
  135.79543 6.0 6
  136.06964 11.0 11
  136.07677 19.0 19
  136.09123 6.0 6
  136.11206 47.0 47
  136.1227 10.0 10
  136.13156 6.0 6
  137.08257 15.0 15
  137.11244 9.0 9
  138.05548 8.0 8
  138.08446 7.0 7
  138.09196 10.0 10
  139.05687 6.0 6
  140.04865 8.0 8
  140.40469 6.0 6
  141.06049 8.0 8
  142.04654 7.0 7
  142.06294 27.0 27
  142.0683 44.0 44
  143.04529 12.0 12
  143.07408 9.0 9
  143.45676 16.0 16
  144.06284 7.0 7
  144.0815 39.0 39
  144.51079 6.0 6
  145.04195 18.0 18
  146.05734 124.0 124
  146.09497 11.0 11
  146.10236 15.0 15
  147.05922 23.0 23
  147.06744 40.0 40
  147.08455 6.0 6
  148.05177 7.0 7
  148.11452 18.0 18
  150.06229 49.0 49
  150.08885 18.0 18
  152.05956 18.0 18
  152.07681 10.0 10
  153.05521 6.0 6
  153.07654 10.0 10
  153.11877 6.0 6
  153.73073 6.0 6
  154.06421 13.0 13
  154.0722 9.0 9
  155.06946 6.0 6
  156.07462 24.0 24
  156.08325 32.0 32
  156.09039 10.0 10
  157.05817 16.0 16
  157.07202 20.0 20
  158.03702 6.0 6
  158.05934 147.0 147
  158.07404 14.0 14
  158.09277 19.0 19
  158.10109 13.0 13
  159.06216 12.0 12
  159.10092 10.0 10
  159.29439 7.0 7
  160.0744 29.0 29
  160.09818 9.0 9
  161.04434 15.0 15
  161.08286 9.0 9
  163.04051 6.0 6
  163.61955 8.0 8
  164.06317 14.0 14
  164.1075 22.0 22
  164.15607 9.0 9
  164.86139 13.0 13
  165.06895 20.0 20
  165.0779 9.0 9
  166.07285 7.0 7
  166.08702 8.0 8
  167.05196 7.0 7
  167.07115 62.0 62
  167.08589 51.0 51
  167.09164 24.0 24
  168.04536 20.0 20
  168.05852 24.0 24
  168.07509 45.0 45
  168.08304 55.0 55
  168.09216 17.0 17
  169.0768 10.0 10
  169.08978 18.0 18
  170.05453 70.0 70
  170.06557 11.0 11
  170.08815 13.0 13
  170.10069 16.0 16
  171.05339 52.0 52
  171.0674 11.0 11
  171.09676 7.0 7
  171.4202 6.0 6
  172.06358 13.0 13
  172.07599 36.0 36
  172.11465 7.0 7
  173.04735 7.0 7
  173.07959 8.0 8
  173.96935 8.0 8
  174.03673 18.0 18
  174.05516 427.0 427
  174.0957 13.0 13
  174.13181 23.0 23
  175.03712 6.0 6
  175.04909 12.0 12
  175.05994 43.0 43
  176.04013 9.0 9
  176.06728 29.0 29
  176.07544 10.0 10
  176.08891 18.0 18
  176.10275 22.0 22
  177.0677 8.0 8
  178.07309 38.0 38
  178.08279 38.0 38
  178.18607 6.0 6
  178.64717 9.0 9
  179.06949 7.0 7
  179.08167 6.0 6
  179.09242 18.0 18
  180.07088 6.0 6
  180.08566 22.0 22
  181.04918 6.0 6
  181.08757 30.0 30
  181.10739 9.0 9
  182.05504 11.0 11
  182.06598 59.0 59
  182.08514 14.0 14
  182.0984 27.0 27
  182.10628 15.0 15
  183.05901 6.0 6
  183.07076 82.0 82
  183.08224 21.0 21
  183.09993 16.0 16
  183.11151 20.0 20
  183.52995 6.0 6
  184.06917 11.0 11
  184.082 122.0 122
  184.12013 9.0 9
  184.89839 7.0 7
  185.07841 41.0 41
  186.04741 13.0 13
  186.05762 24.0 24
  186.07652 19.0 19
  186.097 18.0 18
  186.10667 19.0 19
  187.06276 18.0 18
  187.08388 6.0 6
  187.09256 6.0 6
  188.05086 7.0 7
  188.07062 153.0 153
  188.09024 6.0 6
  189.07407 18.0 18
  190.07616 38.0 38
  191.07048 28.0 28
  191.07964 15.0 15
  191.09335 8.0 8
  192.06253 11.0 11
  192.07909 52.0 52
  193.06801 6.0 6
  193.07927 30.0 30
  193.09207 45.0 45
  194.05241 18.0 18
  194.07146 21.0 21
  194.08389 50.0 50
  194.09785 357.0 357
  194.13187 19.0 19
  194.67213 14.0 14
  194.9801 7.0 7
  195.06511 17.0 17
  195.10133 87.0 87
  195.1171 11.0 11
  195.12703 8.0 8
  195.17413 6.0 6
  196.05666 7.0 7
  196.07651 171.0 171
  196.10129 27.0 27
  196.11719 22.0 22
  196.2263 8.0 8
  196.45351 11.0 11
  197.05528 8.0 8
  197.06732 9.0 9
  197.08093 31.0 31
  197.1002 8.0 8
  197.5551 6.0 6
  198.0424 18.0 18
  198.05843 39.0 39
  198.0916 45.0 45
  198.10785 17.0 17
  199.03534 6.0 6
  199.05908 10.0 10
  199.069 20.0 20
  199.08174 50.0 50
  199.09477 17.0 17
  199.12331 29.0 29
  200.03313 7.0 7
  200.04398 21.0 21
  200.06763 177.0 177
  200.10263 7.0 7
  200.12589 23.0 23
  200.89841 7.0 7
  201.03467 16.0 16
  201.06425 6.0 6
  201.0766 40.0 40
  202.05505 6.0 6
  202.08913 13.0 13
  202.09627 12.0 12
  202.67122 6.0 6
  203.08888 9.0 9
  203.09749 7.0 7
  204.04195 14.0 14
  204.08362 76.0 76
  204.14857 13.0 13
  205.08224 7.0 7
  205.09418 6.0 6
  205.46068 6.0 6
  206.08528 21.0 21
  206.09781 9.0 9
  207.0612 15.0 15
  207.07997 17.0 17
  207.09152 36.0 36
  208.03223 6.0 6
  208.07047 63.0 63
  208.11649 81.0 81
  209.0694 6.0 6
  209.08821 30.0 30
  209.10555 90.0 90
  209.11972 14.0 14
  210.05971 15.0 15
  210.07706 19.0 19
  210.08968 125.0 125
  210.10876 9.0 9
  210.11606 8.0 8
  210.44063 6.0 6
  211.04868 8.0 8
  211.05801 29.0 29
  211.08635 122.0 122
  211.09781 37.0 37
  211.12427 40.0 40
  211.14243 7.0 7
  212.06181 10.0 10
  212.07068 50.0 50
  212.08441 20.0 20
  212.09746 26.0 26
  212.10483 76.0 76
  212.12703 25.0 25
  212.95386 6.0 6
  213.06181 7.0 7
  213.07401 24.0 24
  213.09241 36.0 36
  213.10545 105.0 105
  213.12123 7.0 7
  213.13972 14.0 14
  213.38248 8.0 8
  214.05075 12.0 12
  214.06555 16.0 16
  214.08685 89.0 89
  215.0558 9.0 9
  215.06946 23.0 23
  215.09123 13.0 13
  215.2117 7.0 7
  216.05814 12.0 12
  216.07863 10.0 10
  216.10458 16.0 16
  216.5403 7.0 7
  218.09334 24.0 24
  218.10893 38.0 38
  219.06847 20.0 20
  219.08475 8.0 8
  219.1127 6.0 6
  220.05367 6.0 6
  220.06355 13.0 13
  220.0786 52.0 52
  220.10612 24.0 24
  220.14439 12.0 12
  220.43336 13.0 13
  221.03195 6.0 6
  221.07458 20.0 20
  221.08786 68.0 68
  221.11913 13.0 13
  221.65919 7.0 7
  222.04297 6.0 6
  222.07085 54.0 54
  222.09389 1000.0 999
  222.65335 6.0 6
  223.06458 30.0 30
  223.08781 77.0 77
  223.09796 107.0 107
  223.10695 39.0 39
  223.32635 16.0 16
  224.01273 14.0 14
  224.03432 14.0 14
  224.06995 628.0 627
  224.10042 62.0 62
  224.11414 14.0 14
  224.13445 6.0 6
  224.46217 9.0 9
  225.04964 14.0 14
  225.06265 18.0 18
  225.07758 118.0 118
  225.10222 35.0 35
  225.11256 18.0 18
  226.04062 20.0 20
  226.0515 42.0 42
  226.08763 158.0 158
  226.11969 19.0 19
  226.13179 26.0 26
  227.08432 23.0 23
  227.09636 56.0 56
  227.1254 6.0 6
  227.27283 7.0 7
  228.05539 6.0 6
  228.06877 6.0 6
  228.08504 34.0 34
  228.09453 35.0 35
  228.10451 17.0 17
  228.6284 6.0 6
  229.0993 11.0 11
  230.67221 6.0 6
  231.10228 16.0 16
  231.59204 7.0 7
  232.12097 6.0 6
  233.09311 10.0 10
  233.11823 8.0 8
  233.35895 9.0 9
  234.0704 32.0 32
  234.08273 34.0 34
  234.09331 37.0 37
  234.11475 15.0 15
  234.13786 9.0 9
  235.06848 8.0 8
  235.08232 26.0 26
  235.09264 45.0 45
  235.10495 17.0 17
  235.11391 23.0 23
  235.125 15.0 15
  235.14349 12.0 12
  235.29439 18.0 18
  235.47263 6.0 6
  236.03908 6.0 6
  236.05247 6.0 6
  236.07263 11.0 11
  236.08614 6.0 6
  236.09956 24.0 24
  236.11281 48.0 48
  237.08107 21.0 21
  237.10152 117.0 117
  237.71637 6.0 6
  238.03464 8.0 8
  238.05237 9.0 9
  238.06223 16.0 16
  238.08632 149.0 149
  238.10071 17.0 17
  238.1241 20.0 20
  238.48015 8.0 8
  238.71255 7.0 7
  239.04126 10.0 10
  239.07964 49.0 49
  239.08733 101.0 101
  239.10521 56.0 56
  239.12085 227.0 227
  239.22528 6.0 6
  240.06163 26.0 26
  240.08496 56.0 56
  240.09843 162.0 162
  240.11069 107.0 107
  240.12901 59.0 59
  241.04921 28.0 28
  241.0621 14.0 14
  241.0979 879.0 878
  241.13106 66.0 66
  242.09285 40.0 40
  242.1062 104.0 104
  242.13733 36.0 36
  242.14977 8.0 8
  244.14455 8.0 8
  245.01143 8.0 8
  245.08406 6.0 6
  245.12129 6.0 6
  246.09131 42.0 42
  247.08908 9.0 9
  247.09663 9.0 9
  248.07544 34.0 34
  248.09795 26.0 26
  248.11316 24.0 24
  248.13344 9.0 9
  249.11382 9.0 9
  250.02888 8.0 8
  250.04816 30.0 30
  250.06154 6.0 6
  250.07957 40.0 40
  250.09235 58.0 58
  250.12485 32.0 32
  251.08022 14.0 14
  251.09082 46.0 46
  251.10904 34.0 34
  252.05652 14.0 14
  252.07294 6.0 6
  252.10054 110.0 110
  252.11232 52.0 52
  252.14412 10.0 10
  253.05901 13.0 13
  253.09462 65.0 65
  253.11197 81.0 81
  253.13083 27.0 27
  253.93001 6.0 6
  254.07031 9.0 9
  254.07907 25.0 25
  254.11076 26.0 26
  254.11909 24.0 24
  254.14999 6.0 6
  254.74228 6.0 6
  255.07538 19.0 19
  255.08855 6.0 6
  255.10837 8.0 8
  255.12527 11.0 11
  256.04956 6.0 6
  256.099 7.0 7
  256.10684 9.0 9
  258.0535 8.0 8
  258.07864 39.0 39
  259.08813 6.0 6
  259.10107 10.0 10
  262.09488 26.0 26
  262.11395 22.0 22
  262.12958 6.0 6
  263.07962 35.0 35
  263.09171 22.0 22
  263.11993 71.0 71
  263.78629 6.0 6
  263.88834 10.0 10
  264.05276 15.0 15
  264.06708 26.0 26
  264.08551 9.0 9
  264.0976 22.0 22
  264.11285 83.0 83
  264.13623 10.0 10
  264.89743 6.0 6
  265.03662 7.0 7
  265.05673 10.0 10
  265.09851 16.0 16
  265.11682 43.0 43
  265.13654 31.0 31
  266.08069 34.0 34
  266.11172 101.0 101
  266.91602 10.0 10
  266.94952 6.0 6
  267.04016 8.0 8
  267.0672 7.0 7
  267.11124 197.0 197
  267.12015 124.0 124
  267.14157 8.0 8
  268.07855 15.0 15
  268.11008 48.0 48
  268.12344 177.0 177
  268.15353 6.0 6
  269.02304 6.0 6
  269.04037 13.0 13
  269.08926 9.0 9
  269.1011 18.0 18
  269.11542 71.0 71
  269.13135 384.0 384
  270.10934 9.0 9
  270.13181 65.0 65
  270.14435 54.0 54
  271.08115 6.0 6
  271.13156 8.0 8
  271.14404 18.0 18
  272.0918 7.0 7
  274.07077 9.0 9
  274.09378 12.0 12
  275.06363 13.0 13
  275.07562 10.0 10
  276.07651 15.0 15
  276.10028 7.0 7
  277.07767 7.0 7
  277.09778 32.0 32
  277.12146 6.0 6
  277.13904 9.0 9
  278.03574 6.0 6
  278.05859 6.0 6
  278.07797 19.0 19
  278.11301 12.0 12
  278.13043 6.0 6
  278.14847 7.0 7
  279.07794 8.0 8
  279.09366 6.0 6
  279.11542 36.0 36
  279.13193 9.0 9
  280.12714 7.0 7
  280.14319 7.0 7
  281.10291 9.0 9
  281.1384 28.0 28
  282.09787 6.0 6
  282.11664 7.0 7
  282.13629 17.0 17
  283.11063 11.0 11
  284.09119 16.0 16
  284.18774 12.0 12
  285.12228 9.0 9
  286.12506 10.0 10
  288.10446 6.0 6
  290.10416 8.0 8
  291.02237 10.0 10
  291.09891 24.0 24
  291.11911 29.0 29
  291.14786 6.0 6
  291.62653 8.0 8
  292.01978 8.0 8
  292.06876 6.0 6
  292.09793 12.0 12
  292.13449 12.0 12
  293.08893 32.0 32
  293.10043 21.0 21
  293.12567 47.0 47
  293.14035 10.0 10
  293.15887 7.0 7
  293.24203 13.0 13
  293.38834 8.0 8
  294.10577 19.0 19
  294.1344 28.0 28
  294.14929 18.0 18
  295.13196 5.0 5
  295.14417 19.0 19
  297.1665 7.0 7
  297.49484 8.0 8
  301.11542 6.0 6
  303.11493 6.0 6
  304.12424 6.0 6
  304.14908 16.0 16
  306.13129 9.0 9
  307.05554 11.0 11
  308.09094 8.0 8
  308.12305 7.0 7
  311.10843 9.0 9
  311.14725 13.0 13
  311.15475 6.0 6
  311.20288 7.0 7
  311.7236 8.0 8
  311.9838 6.0 6
  312.14798 18.0 18
  318.11813 10.0 10
  321.10495 11.0 11
  321.13116 7.0 7
  322.10284 8.0 8
  322.12244 6.0 6
  322.1593 6.0 6
  324.08572 7.0 7
  324.10956 6.0 6
  329.11102 8.0 8
  339.15067 28.0 28
  339.17279 276.0 276
  339.21396 6.0 6
  340.14182 7.0 7
  340.17056 32.0 32
  340.18683 7.0 7
  349.15579 8.0 8
  371.15866 9.0 9
  371.17703 19.0 19
  373.73672 10.0 10
  381.28052 8.0 8
  382.20917 9.0 9
  399.12891 7.0 7
  399.1828 40.0 40
  399.19733 103.0 103
//