MassBank Record: PR300096

Home Search Record Index

11,12-Methylenedioxykopsinaline; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR300096
RECORD_TITLE: 11,12-Methylenedioxykopsinaline; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: registered in RIKEN PlaSMA

CH$NAME: 11,12-Methylenedioxykopsinaline
CH$COMPOUND_CLASS: Aspidofractine alkaloids
CH$FORMULA: C22H26N2O5
CH$EXACT_MASS: 398.45900000000000318323145620524883270263671875
CH$SMILES: COC(=O)[C@]1(O)C[C@]23CCCN4CC[C@]5([C@H]24)C2=C(N[C@]15CC3)C1=C(OCO1)C=C2
CH$IUPAC: InChI=1S/C22H26N2O5/c1-27-18(25)21(26)11-19-5-2-9-24-10-8-20(17(19)24)13-3-4-14-16(29-12-28-14)15(13)23-22(20,21)7-6-19/h3-4,17,23,26H,2,5-12H2,1H3/t17-,19+,20+,21+,22-/m0/s1
CH$LINK: INCHIKEY JVIKUDVTJCANPX-NBYDKTAJSA-N

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE +3.00 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 3.6144
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 399.1914484
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+

PK$SPLASH: splash10-00dl-0490000000-cd2cbc9ceea2503a237b
PK$NUM_PEAK: 604
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  54.03105 8.0 8
  58.06765 26.0 26
  70.06691 9.0 9
  73.0873 13.0 13
  77.03878 5.0 5
  78.05154 14.0 14
  80.05003 6.0 6
  81.05617 18.0 18
  82.06488 20.0 20
  83.04758 6.0 6
  84.07992 11.0 11
  91.05512 7.0 7
  93.06496 6.0 6
  95.05235 13.0 13
  96.05554 7.0 7
  96.07778 24.0 24
  96.08414 22.0 22
  97.08708 12.0 12
  98.09373 9.0 9
  101.04297 8.0 8
  101.07729 15.0 15
  103.02842 11.0 11
  103.04015 14.0 14
  105.06762 9.0 9
  106.02925 6.0 6
  106.06822 23.0 23
  107.04826 7.0 7
  107.06756 9.0 9
  108.07787 15.0 15
  109.09529 9.0 9
  110.06159 31.0 31
  110.09541 55.0 55
  110.10152 22.0 22
  111.09698 6.0 6
  111.1029 6.0 6
  115.04967 21.0 21
  115.05835 13.0 13
  116.04959 20.0 20
  116.06972 16.0 16
  117.02953 5.0 5
  117.05518 15.0 15
  117.06158 5.0 5
  118.04909 7.0 7
  118.06145 32.0 32
  118.06553 53.0 53
  119.04271 7.0 7
  119.04945 5.0 5
  119.06497 6.0 6
  120.0722 11.0 11
  120.0834 17.0 17
  121.0599 9.0 9
  121.98025 6.0 6
  122.08707 13.0 13
  122.09589 68.0 68
  123.10207 8.0 8
  124.07565 6.0 6
  124.10555 23.0 23
  126.08253 9.0 9
  127.05879 5.0 5
  128.04161 9.0 9
  130.06474 57.0 57
  130.78192 15.0 15
  131.04964 7.0 7
  132.07256 6.0 6
  132.086 12.0 12
  133.0625 5.0 5
  133.0864 8.0 8
  133.10451 11.0 11
  134.05495 19.0 19
  134.063 5.0 5
  134.09605 10.0 10
  135.03357 6.0 6
  135.08606 8.0 8
  136.06882 17.0 17
  136.07903 70.0 70
  136.08932 12.0 12
  136.11115 24.0 24
  140.09821 10.0 10
  141.06076 9.0 9
  141.07178 8.0 8
  142.05659 5.0 5
  142.06911 14.0 14
  143.05557 5.0 5
  143.07027 15.0 15
  143.07654 15.0 15
  144.0836 12.0 12
  144.20114 11.0 11
  145.05135 7.0 7
  145.06552 5.0 5
  145.08806 5.0 5
  146.02763 9.0 9
  146.05315 39.0 39
  146.06143 101.0 101
  146.08917 5.0 5
  146.10088 6.0 6
  147.0405 6.0 6
  147.06229 16.0 16
  150.05524 11.0 11
  152.08278 10.0 10
  153.05937 7.0 7
  153.07314 6.0 6
  154.05937 7.0 7
  154.06595 14.0 14
  154.08273 8.0 8
  154.72092 6.0 6
  155.05801 13.0 13
  155.07443 15.0 15
  155.09413 7.0 7
  156.04652 9.0 9
  156.07065 7.0 7
  156.08304 5.0 5
  156.09352 8.0 8
  157.06386 8.0 8
  157.07722 13.0 13
  157.09471 6.0 6
  157.99419 7.0 7
  158.03998 6.0 6
  158.05475 65.0 65
  158.06741 23.0 23
  158.3139 6.0 6
  159.03694 6.0 6
  159.06979 8.0 8
  159.07764 8.0 8
  160.07742 28.0 28
  161.05042 18.0 18
  165.06741 8.0 8
  166.05843 19.0 19
  166.07509 30.0 30
  166.08798 78.0 78
  166.80389 6.0 6
  167.06993 52.0 52
  167.0804 28.0 28
  168.03778 6.0 6
  168.04272 15.0 15
  168.0719 28.0 28
  168.08449 45.0 45
  168.67764 16.0 16
  169.06854 6.0 6
  169.07961 10.0 10
  169.08702 6.0 6
  170.03851 6.0 6
  170.05157 20.0 20
  170.06012 9.0 9
  170.07559 5.0 5
  170.09619 28.0 28
  170.10365 12.0 12
  171.05916 11.0 11
  171.07004 24.0 24
  171.08275 6.0 6
  171.95424 5.0 5
  172.04721 15.0 15
  172.06021 10.0 10
  172.07069 36.0 36
  172.07857 18.0 18
  172.09384 6.0 6
  172.1037 12.0 12
  173.04622 8.0 8
  173.09029 6.0 6
  173.80003 6.0 6
  174.05617 347.0 347
  175.01489 7.0 7
  175.04831 21.0 21
  175.0584 31.0 31
  175.07272 23.0 23
  175.08498 9.0 9
  176.28105 6.0 6
  177.07108 7.0 7
  177.72597 7.0 7
  178.06963 9.0 9
  178.07661 31.0 31
  178.08731 47.0 47
  178.09579 11.0 11
  180.04436 17.0 17
  180.06519 9.0 9
  180.07309 24.0 24
  180.08087 13.0 13
  181.06055 8.0 8
  181.08118 12.0 12
  181.08972 6.0 6
  181.82838 10.0 10
  182.0468 19.0 19
  182.06149 29.0 29
  182.08989 10.0 10
  182.10564 11.0 11
  183.05981 25.0 25
  183.07068 72.0 72
  183.08746 8.0 8
  183.095 15.0 15
  183.28711 6.0 6
  184.06744 35.0 35
  184.077 27.0 27
  184.11185 10.0 10
  184.19789 5.0 5
  185.07799 7.0 7
  185.08908 10.0 10
  186.0117 6.0 6
  186.05222 21.0 21
  186.06451 6.0 6
  186.08545 82.0 82
  186.1002 12.0 12
  186.38579 6.0 6
  187.05386 6.0 6
  187.06454 20.0 20
  187.07388 5.0 5
  188.05748 31.0 31
  188.07234 134.0 134
  189.07771 7.0 7
  190.68633 8.0 8
  191.07401 43.0 43
  192.04645 6.0 6
  192.05597 5.0 5
  192.0661 8.0 8
  192.07291 11.0 11
  192.08383 11.0 11
  193.07411 11.0 11
  193.08882 36.0 36
  193.12804 7.0 7
  194.0575 5.0 5
  194.07317 5.0 5
  194.09642 473.0 473
  194.1414 6.0 6
  194.28134 6.0 6
  195.05322 8.0 8
  195.06407 12.0 12
  195.07367 11.0 11
  195.08791 12.0 12
  195.09702 50.0 50
  195.10689 29.0 29
  195.13094 6.0 6
  195.98604 8.0 8
  196.01622 9.0 9
  196.03729 9.0 9
  196.05229 25.0 25
  196.07368 162.0 162
  196.08411 67.0 67
  196.10529 6.0 6
  196.11584 23.0 23
  196.94884 12.0 12
  197.04298 8.0 8
  197.06671 9.0 9
  197.0778 59.0 59
  197.1066 11.0 11
  198.03107 8.0 8
  198.05322 47.0 47
  198.06123 12.0 12
  198.08934 78.0 78
  198.1041 9.0 9
  199.0506 10.0 10
  199.06735 6.0 6
  199.07809 6.0 6
  199.09268 18.0 18
  199.11682 26.0 26
  199.12804 22.0 22
  200.03725 6.0 6
  200.0683 139.0 139
  200.11665 17.0 17
  200.12735 5.0 5
  201.07587 54.0 54
  201.1066 15.0 15
  202.06938 18.0 18
  202.08757 14.0 14
  202.12354 8.0 8
  202.78604 10.0 10
  203.03888 12.0 12
  203.08318 8.0 8
  203.48349 5.0 5
  204.06876 20.0 20
  204.08356 67.0 67
  205.06244 6.0 6
  205.08768 16.0 16
  206.10854 13.0 13
  206.86555 6.0 6
  207.06581 14.0 14
  207.07753 34.0 34
  207.10114 25.0 25
  208.03625 6.0 6
  208.05649 6.0 6
  208.07814 53.0 53
  208.09354 25.0 25
  208.11058 39.0 39
  209.03751 18.0 18
  209.05812 9.0 9
  209.0735 7.0 7
  209.08537 27.0 27
  209.11072 70.0 70
  209.37198 8.0 8
  210.0531 19.0 19
  210.06398 12.0 12
  210.08351 21.0 21
  210.09685 119.0 119
  210.1127 12.0 12
  210.1248 8.0 8
  210.16614 8.0 8
  211.05632 13.0 13
  211.07178 57.0 57
  211.0873 115.0 115
  211.12041 62.0 62
  211.14323 10.0 10
  211.25636 5.0 5
  212.07126 89.0 89
  212.08655 15.0 15
  212.10867 36.0 36
  212.17218 7.0 7
  213.04068 7.0 7
  213.06958 29.0 29
  213.08087 19.0 19
  213.09689 41.0 41
  213.10822 50.0 50
  213.12125 11.0 11
  213.1339 5.0 5
  213.90559 6.0 6
  214.04015 10.0 10
  214.04918 6.0 6
  214.0746 16.0 16
  214.08731 55.0 55
  214.09566 51.0 51
  214.4115 5.0 5
  214.82651 7.0 7
  215.04344 6.0 6
  215.06375 5.0 5
  215.08006 6.0 6
  215.88702 13.0 13
  216.08084 8.0 8
  217.08983 8.0 8
  218.06502 8.0 8
  218.09546 10.0 10
  218.10388 5.0 5
  219.10605 9.0 9
  219.25826 6.0 6
  220.07359 34.0 34
  220.08383 19.0 19
  220.092 6.0 6
  220.10944 6.0 6
  220.11923 7.0 7
  221.07227 9.0 9
  221.08572 7.0 7
  221.34932 6.0 6
  222.05293 6.0 6
  222.091 934.0 933
  222.12675 17.0 17
  222.15971 5.0 5
  222.56276 5.0 5
  223.07253 13.0 13
  223.0937 164.0 164
  223.11275 23.0 23
  224.03864 9.0 9
  224.07246 382.0 382
  224.1048 117.0 117
  224.12587 12.0 12
  224.51828 7.0 7
  225.07582 268.0 268
  225.10617 14.0 14
  226.03761 13.0 13
  226.0457 17.0 17
  226.05634 21.0 21
  226.08366 134.0 134
  226.09451 90.0 90
  226.11694 35.0 35
  227.06332 17.0 17
  227.08444 10.0 10
  227.09407 24.0 24
  228.07895 6.0 6
  228.09834 45.0 45
  228.11049 10.0 10
  229.0502 6.0 6
  229.07515 10.0 10
  230.09399 18.0 18
  230.10052 8.0 8
  231.06761 7.0 7
  232.07664 17.0 17
  232.9095 10.0 10
  233.08838 31.0 31
  233.86951 11.0 11
  234.05461 8.0 8
  234.08752 14.0 14
  234.09787 19.0 19
  234.34325 8.0 8
  234.59337 6.0 6
  235.04408 9.0 9
  235.07599 7.0 7
  235.08719 25.0 25
  235.09897 30.0 30
  235.12134 17.0 17
  235.12717 37.0 37
  236.07095 26.0 26
  236.10196 48.0 48
  236.11304 19.0 19
  236.12898 7.0 7
  237.07664 13.0 13
  237.09471 39.0 39
  237.10733 71.0 71
  238.05797 19.0 19
  238.0744 22.0 22
  238.08495 115.0 115
  238.10094 76.0 76
  238.12238 23.0 23
  238.13359 8.0 8
  238.25618 5.0 5
  238.99142 5.0 5
  239.03764 9.0 9
  239.04967 15.0 15
  239.07431 34.0 34
  239.08868 88.0 88
  239.11462 121.0 121
  239.15308 11.0 11
  240.0928 64.0 64
  240.1003 158.0 158
  240.11469 36.0 36
  240.13051 9.0 9
  240.3598 7.0 7
  240.97038 6.0 6
  241.05373 5.0 5
  241.09785 1000.0 999
  241.13222 110.0 110
  242.08258 33.0 33
  242.09563 52.0 52
  242.10776 56.0 56
  242.1402 5.0 5
  242.5506 6.0 6
  242.93634 5.0 5
  243.10516 16.0 16
  244.06996 9.0 9
  244.1243 12.0 12
  245.08398 8.0 8
  245.11226 23.0 23
  245.94704 8.0 8
  246.05629 6.0 6
  246.07922 22.0 22
  246.09665 68.0 68
  246.87195 8.0 8
  247.1044 16.0 16
  247.83281 5.0 5
  248.09525 44.0 44
  248.11226 10.0 10
  249.10844 11.0 11
  250.07455 18.0 18
  250.08971 16.0 16
  250.10573 9.0 9
  250.48917 10.0 10
  251.09134 25.0 25
  251.11827 23.0 23
  252.06604 6.0 6
  252.07689 20.0 20
  252.09607 58.0 58
  252.10503 140.0 140
  252.1458 5.0 5
  252.17793 6.0 6
  253.05373 7.0 7
  253.07259 32.0 32
  253.08774 29.0 29
  253.10555 98.0 98
  253.12 21.0 21
  253.13573 7.0 7
  254.07622 17.0 17
  254.08777 23.0 23
  254.10562 41.0 41
  254.11768 38.0 38
  254.13199 17.0 17
  254.57034 8.0 8
  255.06317 5.0 5
  255.09799 15.0 15
  255.1207 14.0 14
  256.06949 8.0 8
  256.0809 9.0 9
  257.06705 5.0 5
  257.08383 5.0 5
  258.05994 21.0 21
  258.07574 26.0 26
  259.32965 6.0 6
  262.0589 5.0 5
  262.10397 7.0 7
  262.12488 6.0 6
  262.17401 12.0 12
  262.94043 5.0 5
  263.05984 6.0 6
  263.08066 26.0 26
  263.0979 17.0 17
  263.11301 50.0 50
  263.1232 19.0 19
  263.14096 15.0 15
  264.10248 44.0 44
  264.12045 38.0 38
  264.13116 10.0 10
  264.32831 9.0 9
  264.522 12.0 12
  265.02161 7.0 7
  265.05844 8.0 8
  265.07391 8.0 8
  265.08328 15.0 15
  265.09595 21.0 21
  265.10837 44.0 44
  265.16141 6.0 6
  265.76843 5.0 5
  266.08084 21.0 21
  266.10806 47.0 47
  266.13571 20.0 20
  267.06766 5.0 5
  267.08521 25.0 25
  267.11624 215.0 215
  267.14792 12.0 12
  267.77069 8.0 8
  268.03323 7.0 7
  268.11981 181.0 181
  268.95462 8.0 8
  269.0636 6.0 6
  269.1301 388.0 388
  269.25983 6.0 6
  270.11725 18.0 18
  270.1348 81.0 81
  271.15604 11.0 11
  271.74728 9.0 9
  272.23187 6.0 6
  273.09006 6.0 6
  274.07849 5.0 5
  274.09549 11.0 11
  274.55481 8.0 8
  276.08682 13.0 13
  276.0947 6.0 6
  278.08154 7.0 7
  278.0986 35.0 35
  278.11606 45.0 45
  278.19598 14.0 14
  279.08893 6.0 6
  279.09811 12.0 12
  279.11761 12.0 12
  279.13245 7.0 7
  279.1507 11.0 11
  280.09119 11.0 11
  280.11887 23.0 23
  280.13483 14.0 14
  280.29242 11.0 11
  281.11679 20.0 20
  281.13223 20.0 20
  281.23199 5.0 5
  282.04553 8.0 8
  282.0697 6.0 6
  282.07971 7.0 7
  282.13638 13.0 13
  283.10663 45.0 45
  283.15372 10.0 10
  286.6279 7.0 7
  288.08795 6.0 6
  289.12393 6.0 6
  290.09167 11.0 11
  291.1059 26.0 26
  292.09613 16.0 16
  292.10953 16.0 16
  292.12759 11.0 11
  292.16077 6.0 6
  293.04538 9.0 9
  293.06473 13.0 13
  293.09119 12.0 12
  293.11038 37.0 37
  293.12454 25.0 25
  293.13821 16.0 16
  293.14587 6.0 6
  293.59915 6.0 6
  294.09232 19.0 19
  294.10675 8.0 8
  294.13129 23.0 23
  295.12149 14.0 14
  295.13419 15.0 15
  295.14551 8.0 8
  295.16742 16.0 16
  295.1813 29.0 29
  296.12686 14.0 14
  298.14203 6.0 6
  298.15701 6.0 6
  298.17029 6.0 6
  302.11584 8.0 8
  305.12445 6.0 6
  306.09558 6.0 6
  308.14523 7.0 7
  311.13861 21.0 21
  311.17407 10.0 10
  312.14948 14.0 14
  321.14136 9.0 9
  322.10486 17.0 17
  322.13727 6.0 6
  323.11002 7.0 7
  328.7373 6.0 6
  335.04431 5.0 5
  335.10648 8.0 8
  338.49307 6.0 6
  339.1644 94.0 94
  339.1759 132.0 132
  340.17114 69.0 69
  341.06409 6.0 6
  341.18872 5.0 5
  341.97583 5.0 5
  344.14197 8.0 8
  349.09644 6.0 6
  349.24121 12.0 12
  353.14572 7.0 7
  354.12781 7.0 7
  354.15723 10.0 10
  365.50244 7.0 7
  369.14542 5.0 5
  382.19272 5.0 5
  399.14224 6.0 6
  399.16302 6.0 6
  399.19025 47.0 47
  399.2074 44.0 44
  399.22845 5.0 5
//