MassBank Record: PR300116

Home Search Record Index

11,12-Methylenedioxykopsinaline; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR300116
RECORD_TITLE: 11,12-Methylenedioxykopsinaline; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: registered in RIKEN PlaSMA

CH$NAME: 11,12-Methylenedioxykopsinaline
CH$COMPOUND_CLASS: Aspidofractine alkaloids
CH$FORMULA: C22H26N2O5
CH$EXACT_MASS: 398.45900000000000318323145620524883270263671875
CH$SMILES: COC(=O)[C@]1(O)C[C@]23CCCN4CC[C@]5([C@H]24)C2=C(N[C@]15CC3)C1=C(OCO1)C=C2
CH$IUPAC: InChI=1S/C22H26N2O5/c1-27-18(25)21(26)11-19-5-2-9-24-10-8-20(17(19)24)13-3-4-14-16(29-12-28-14)15(13)23-22(20,21)7-6-19/h3-4,17,23,26H,2,5-12H2,1H3/t17-,19+,20+,21+,22-/m0/s1
CH$LINK: INCHIKEY JVIKUDVTJCANPX-NBYDKTAJSA-N

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE +3.00 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 3.6144
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 399.1914484
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+

PK$SPLASH: splash10-00dl-0490000000-25f66a3586fa81e9eaac
PK$NUM_PEAK: 662
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  53.04162 7.0 7
  58.06699 5.0 5
  66.03572 6.0 6
  67.0526 8.0 8
  67.0573 12.0 12
  70.05422 14.0 14
  70.06231 8.0 8
  71.39505 8.0 8
  72.05055 7.0 7
  77.04037 20.0 20
  79.05479 35.0 35
  81.03391 7.0 7
  82.06392 37.0 37
  84.0812 35.0 35
  88.07484 11.0 11
  91.0527 30.0 30
  93.0709 17.0 17
  94.05527 11.0 11
  94.06425 9.0 9
  95.0485 6.0 6
  95.05389 7.0 7
  95.06894 11.0 11
  96.07767 21.0 21
  96.08335 27.0 27
  97.07922 6.0 6
  97.08616 15.0 15
  100.07362 23.0 23
  100.07965 7.0 7
  101.06672 6.0 6
  103.01519 6.0 6
  103.04124 50.0 50
  103.05791 6.0 6
  104.05 8.0 8
  105.06981 7.0 7
  106.05217 8.0 8
  106.05968 21.0 21
  106.06657 24.0 24
  107.04415 6.0 6
  107.05087 16.0 16
  107.06982 14.0 14
  108.08086 11.0 11
  108.08937 7.0 7
  109.0619 11.0 11
  109.08339 10.0 10
  110.05753 16.0 16
  110.06282 13.0 13
  110.08232 5.0 5
  110.09546 46.0 46
  110.10095 19.0 19
  111.02603 10.0 10
  111.06029 8.0 8
  115.0574 26.0 26
  115.06593 11.0 11
  116.04939 17.0 17
  116.06087 12.0 12
  117.01534 5.0 5
  117.06609 5.0 5
  117.06977 12.0 12
  118.0627 68.0 68
  118.07176 18.0 18
  119.05031 7.0 7
  119.05654 11.0 11
  120.07175 8.0 8
  120.08469 34.0 34
  121.03272 10.0 10
  121.07677 5.0 5
  121.10427 8.0 8
  122.06001 6.0 6
  122.09523 72.0 72
  123.06711 11.0 11
  123.0901 10.0 10
  124.06912 11.0 11
  124.10981 5.0 5
  127.05083 15.0 15
  127.84516 8.0 8
  128.05241 10.0 10
  128.07166 12.0 12
  130.06183 69.0 69
  131.03801 5.0 5
  131.06627 9.0 9
  131.07713 8.0 8
  132.03781 15.0 15
  132.05142 7.0 7
  132.08304 6.0 6
  132.08778 14.0 14
  133.04378 5.0 5
  133.06073 7.0 7
  133.08829 14.0 14
  134.05145 12.0 12
  134.06064 22.0 22
  134.09137 14.0 14
  135.04121 7.0 7
  136.07518 16.0 16
  136.0822 9.0 9
  136.10513 5.0 5
  136.11348 8.0 8
  137.07089 6.0 6
  139.08556 8.0 8
  140.10002 8.0 8
  140.11276 5.0 5
  141.04442 5.0 5
  142.04416 12.0 12
  142.05878 9.0 9
  142.06949 14.0 14
  142.0808 5.0 5
  143.05441 15.0 15
  143.06538 19.0 19
  143.07675 8.0 8
  143.21371 8.0 8
  143.22952 7.0 7
  144.05295 14.0 14
  144.0742 19.0 19
  144.08301 7.0 7
  145.07715 6.0 6
  145.08379 7.0 7
  145.53491 8.0 8
  146.04207 21.0 21
  146.0587 152.0 152
  146.09166 18.0 18
  147.09528 5.0 5
  148.07704 33.0 33
  148.78743 6.0 6
  149.84444 8.0 8
  150.04691 6.0 6
  150.05646 32.0 32
  150.09123 17.0 17
  152.06511 7.0 7
  152.09982 17.0 17
  152.10818 6.0 6
  153.07364 14.0 14
  154.06233 15.0 15
  154.06776 8.0 8
  155.04636 10.0 10
  155.06418 6.0 6
  155.07771 10.0 10
  156.06682 8.0 8
  156.08611 29.0 29
  157.08456 8.0 8
  157.7287 5.0 5
  158.056 81.0 81
  158.06552 45.0 45
  158.09033 9.0 9
  159.06451 23.0 23
  159.11188 13.0 13
  160.01526 6.0 6
  160.0766 17.0 17
  160.09413 9.0 9
  161.05341 8.0 8
  161.5291 12.0 12
  162.13028 5.0 5
  162.442 6.0 6
  164.06172 7.0 7
  164.07985 5.0 5
  164.45494 15.0 15
  165.06223 15.0 15
  165.07312 24.0 24
  166.06331 40.0 40
  166.07321 11.0 11
  166.08438 18.0 18
  167.06802 21.0 21
  167.07341 66.0 66
  167.08856 17.0 17
  168.045 13.0 13
  168.05626 12.0 12
  168.07483 28.0 28
  168.08197 118.0 118
  169.06671 8.0 8
  169.0733 14.0 14
  169.08438 31.0 31
  169.09444 5.0 5
  169.12439 5.0 5
  170.04883 12.0 12
  170.05766 46.0 46
  170.06808 13.0 13
  170.09557 27.0 27
  171.0489 20.0 20
  171.06026 23.0 23
  171.06566 10.0 10
  171.09969 25.0 25
  171.11079 6.0 6
  171.75653 5.0 5
  172.04494 17.0 17
  172.05066 7.0 7
  172.07376 69.0 69
  172.09122 9.0 9
  173.04794 5.0 5
  173.0724 5.0 5
  173.0815 17.0 17
  174.01244 27.0 27
  174.03587 8.0 8
  174.05049 173.0 173
  174.05914 166.0 166
  174.06888 28.0 28
  175.03824 10.0 10
  175.04756 23.0 23
  175.05754 57.0 57
  176.07532 6.0 6
  176.67871 12.0 12
  177.06425 16.0 16
  177.67078 6.0 6
  178.05626 5.0 5
  178.08733 78.0 78
  179.06923 8.0 8
  179.07556 8.0 8
  179.09169 5.0 5
  180.06523 6.0 6
  180.07852 52.0 52
  180.08745 15.0 15
  180.10579 14.0 14
  180.9119 7.0 7
  181.02965 7.0 7
  181.05421 21.0 21
  181.07184 6.0 6
  181.08669 23.0 23
  182.05635 30.0 30
  182.06747 9.0 9
  182.09232 65.0 65
  182.10573 5.0 5
  183.05283 8.0 8
  183.06589 45.0 45
  183.08162 6.0 6
  183.09389 24.0 24
  184.0381 11.0 11
  184.0585 5.0 5
  184.07401 77.0 77
  184.73573 6.0 6
  185.08028 14.0 14
  185.10103 14.0 14
  185.14894 7.0 7
  185.95036 5.0 5
  186.06023 18.0 18
  186.07507 6.0 6
  186.09468 41.0 41
  186.15659 6.0 6
  186.72972 10.0 10
  187.06169 5.0 5
  187.80841 5.0 5
  188.05476 14.0 14
  188.07051 150.0 150
  188.0845 5.0 5
  189.06918 24.0 24
  190.06616 8.0 8
  191.05769 5.0 5
  191.08551 9.0 9
  192.06451 10.0 10
  192.07608 50.0 50
  192.09286 23.0 23
  192.10632 6.0 6
  192.94905 11.0 11
  193.05261 9.0 9
  193.06845 8.0 8
  193.08368 23.0 23
  193.09195 32.0 32
  194.08746 96.0 96
  194.09642 396.0 396
  194.1208 16.0 16
  194.14656 5.0 5
  195.05238 8.0 8
  195.09943 52.0 52
  195.10764 23.0 23
  195.13034 9.0 9
  196.0336 30.0 30
  196.04494 15.0 15
  196.0564 15.0 15
  196.07477 160.0 160
  196.09413 37.0 37
  196.11093 11.0 11
  196.11952 8.0 8
  196.97719 8.0 8
  197.07454 31.0 31
  197.08411 71.0 71
  197.11533 13.0 13
  198.04155 10.0 10
  198.05351 57.0 57
  198.06198 32.0 32
  198.07608 8.0 8
  198.08725 16.0 16
  198.09438 17.0 17
  198.11885 19.0 19
  198.12495 6.0 6
  199.05743 32.0 32
  199.0937 5.0 5
  199.11108 29.0 29
  199.12488 33.0 33
  200.03065 19.0 19
  200.04276 5.0 5
  200.07169 92.0 92
  200.12634 9.0 9
  200.92862 7.0 7
  201.04617 9.0 9
  201.07799 9.0 9
  201.08537 9.0 9
  202.04575 13.0 13
  202.07446 7.0 7
  202.08731 8.0 8
  202.11942 6.0 6
  204.07916 58.0 58
  204.09177 10.0 10
  205.06946 15.0 15
  205.08664 20.0 20
  205.10265 8.0 8
  206.04788 8.0 8
  206.06294 10.0 10
  206.07768 6.0 6
  206.09425 42.0 42
  206.10687 6.0 6
  207.06548 37.0 37
  207.08711 38.0 38
  207.10301 32.0 32
  208.00024 7.0 7
  208.02686 7.0 7
  208.0444 6.0 6
  208.05557 5.0 5
  208.06966 40.0 40
  208.08662 44.0 44
  208.10265 12.0 12
  208.11301 26.0 26
  208.17743 5.0 5
  209.07895 7.0 7
  209.10803 48.0 48
  209.11592 25.0 25
  209.23946 5.0 5
  209.27852 6.0 6
  210.06096 15.0 15
  210.07121 18.0 18
  210.08699 96.0 96
  210.0956 35.0 35
  210.11385 9.0 9
  210.12251 9.0 9
  211.04443 11.0 11
  211.06093 44.0 44
  211.08954 104.0 104
  211.12106 12.0 12
  211.13156 31.0 31
  211.14326 5.0 5
  211.51813 6.0 6
  212.02484 9.0 9
  212.05113 5.0 5
  212.06975 82.0 82
  212.09048 14.0 14
  212.10611 38.0 38
  212.11931 20.0 20
  212.13501 15.0 15
  213.07928 20.0 20
  213.10088 81.0 81
  213.12502 8.0 8
  213.14011 12.0 12
  214.03133 11.0 11
  214.04018 5.0 5
  214.05444 7.0 7
  214.08655 96.0 96
  214.103 8.0 8
  214.41539 5.0 5
  215.05551 19.0 19
  215.09253 12.0 12
  215.12944 10.0 10
  215.17938 6.0 6
  216.06349 6.0 6
  216.07811 6.0 6
  217.09387 8.0 8
  218.05835 6.0 6
  218.07581 8.0 8
  218.09833 26.0 26
  218.11603 11.0 11
  219.08701 17.0 17
  219.10196 13.0 13
  219.8326 12.0 12
  220.06087 17.0 17
  220.07027 76.0 76
  220.08255 26.0 26
  220.10274 13.0 13
  220.1109 17.0 17
  220.17847 11.0 11
  221.06432 30.0 30
  221.07478 50.0 50
  221.09238 23.0 23
  221.1073 12.0 12
  221.42311 5.0 5
  221.92889 8.0 8
  222.04898 23.0 23
  222.06303 27.0 27
  222.09235 787.0 786
  222.30026 6.0 6
  223.03915 7.0 7
  223.06606 7.0 7
  223.09175 117.0 117
  223.10214 73.0 73
  223.12244 10.0 10
  223.13092 6.0 6
  223.14754 11.0 11
  223.41817 7.0 7
  223.63922 5.0 5
  223.95702 6.0 6
  224.02325 5.0 5
  224.03362 23.0 23
  224.07008 658.0 657
  224.09245 95.0 95
  224.10988 46.0 46
  224.11935 26.0 26
  225.03088 14.0 14
  225.04741 5.0 5
  225.05867 17.0 17
  225.07591 131.0 131
  225.10294 14.0 14
  225.11569 12.0 12
  225.13808 6.0 6
  225.45038 11.0 11
  226.02293 9.0 9
  226.03326 6.0 6
  226.047 11.0 11
  226.06828 20.0 20
  226.08646 190.0 190
  226.10474 38.0 38
  226.11627 16.0 16
  226.21767 9.0 9
  226.67731 13.0 13
  227.05415 7.0 7
  227.08801 67.0 67
  227.1048 26.0 26
  227.13737 5.0 5
  227.27 6.0 6
  227.31955 5.0 5
  227.41821 5.0 5
  227.58717 7.0 7
  228.06297 7.0 7
  228.09596 29.0 29
  228.67287 6.0 6
  228.80565 5.0 5
  229.08574 11.0 11
  229.80713 14.0 14
  230.09207 7.0 7
  230.10443 7.0 7
  231.0779 15.0 15
  232.07283 17.0 17
  233.08473 9.0 9
  233.10638 8.0 8
  234.05502 14.0 14
  234.08803 56.0 56
  234.10352 28.0 28
  235.0554 13.0 13
  235.06993 34.0 34
  235.08832 66.0 66
  235.12111 50.0 50
  235.96655 10.0 10
  235.99037 5.0 5
  236.05058 12.0 12
  236.06308 17.0 17
  236.07391 17.0 17
  236.08891 73.0 73
  236.10725 89.0 89
  236.1281 6.0 6
  237.07852 7.0 7
  237.10349 91.0 91
  237.11983 9.0 9
  238.0269 10.0 10
  238.04668 12.0 12
  238.06885 19.0 19
  238.08766 125.0 125
  238.09921 50.0 50
  238.11855 13.0 13
  238.12921 25.0 25
  238.3531 14.0 14
  239.07872 55.0 55
  239.08966 50.0 50
  239.10309 58.0 58
  239.11804 283.0 283
  239.13884 8.0 8
  240.06357 6.0 6
  240.0907 105.0 105
  240.10307 121.0 121
  240.12369 67.0 67
  241.04448 11.0 11
  241.06938 37.0 37
  241.09601 1000.0 999
  241.1248 52.0 52
  241.13829 42.0 42
  241.2627 5.0 5
  242.03154 6.0 6
  242.07758 17.0 17
  242.0965 148.0 148
  242.10834 48.0 48
  242.13345 6.0 6
  243.05818 14.0 14
  245.07942 16.0 16
  245.11674 6.0 6
  246.04634 10.0 10
  246.0694 9.0 9
  246.0918 45.0 45
  247.02986 7.0 7
  247.09602 23.0 23
  247.11058 7.0 7
  247.43857 14.0 14
  248.06764 25.0 25
  248.07866 15.0 15
  248.09956 32.0 32
  249.11577 19.0 19
  249.13988 6.0 6
  250.04587 6.0 6
  250.06845 14.0 14
  250.08574 77.0 77
  250.10988 16.0 16
  250.1246 38.0 38
  250.40434 5.0 5
  251.06537 26.0 26
  251.09537 48.0 48
  251.10976 16.0 16
  251.12726 46.0 46
  251.1386 20.0 20
  252.06491 5.0 5
  252.09216 54.0 54
  252.10422 158.0 158
  252.11935 11.0 11
  253.0712 17.0 17
  253.10378 107.0 107
  253.12445 44.0 44
  253.13202 18.0 18
  253.44847 9.0 9
  254.10977 95.0 95
  254.12811 8.0 8
  255.06998 17.0 17
  255.08237 28.0 28
  255.11784 9.0 9
  259.07758 14.0 14
  260.0448 8.0 8
  260.05661 6.0 6
  260.08282 11.0 11
  260.29831 5.0 5
  260.77173 7.0 7
  261.31726 6.0 6
  262.08255 16.0 16
  262.16782 5.0 5
  263.07019 9.0 9
  263.11066 90.0 90
  263.12238 45.0 45
  264.05789 8.0 8
  264.07449 14.0 14
  264.09158 55.0 55
  264.10587 33.0 33
  264.12933 19.0 19
  265.06821 6.0 6
  265.0849 9.0 9
  265.10928 79.0 79
  265.13092 15.0 15
  266.06589 13.0 13
  266.0878 26.0 26
  266.10464 19.0 19
  266.11679 57.0 57
  267.07181 5.0 5
  267.08414 29.0 29
  267.11066 201.0 201
  267.11856 89.0 89
  268.07822 17.0 17
  268.09808 23.0 23
  268.11517 67.0 67
  268.13239 44.0 44
  268.91272 8.0 8
  269.07053 7.0 7
  269.11218 81.0 81
  269.12848 390.0 390
  269.1532 6.0 6
  269.72684 5.0 5
  270.07645 5.0 5
  270.09756 12.0 12
  270.12558 46.0 46
  270.39838 9.0 9
  271.90149 6.0 6
  274.10117 11.0 11
  274.11996 6.0 6
  274.87512 7.0 7
  275.06659 13.0 13
  275.12274 6.0 6
  276.08484 9.0 9
  276.10257 24.0 24
  276.11801 5.0 5
  277.07977 8.0 8
  277.09427 9.0 9
  277.11792 6.0 6
  278.05951 16.0 16
  278.07159 7.0 7
  278.08698 31.0 31
  278.11261 67.0 67
  279.09558 30.0 30
  279.11511 7.0 7
  279.13437 17.0 17
  279.55942 6.0 6
  280.08176 12.0 12
  280.09726 12.0 12
  280.1073 13.0 13
  280.12769 18.0 18
  281.10815 7.0 7
  281.11932 22.0 22
  281.13919 14.0 14
  282.05569 6.0 6
  282.11801 23.0 23
  282.3931 6.0 6
  283.10223 8.0 8
  283.11401 17.0 17
  284.11694 6.0 6
  286.09799 5.0 5
  288.81085 9.0 9
  289.10297 6.0 6
  291.08282 6.0 6
  291.09058 11.0 11
  291.10992 18.0 18
  291.12811 17.0 17
  292.05731 8.0 8
  292.10693 8.0 8
  292.12814 13.0 13
  293.06888 7.0 7
  293.08725 41.0 41
  293.10159 17.0 17
  293.12878 69.0 69
  294.08353 6.0 6
  294.10422 11.0 11
  294.13251 46.0 46
  295.10901 9.0 9
  295.12015 14.0 14
  295.1412 10.0 10
  295.15057 35.0 35
  296.14062 11.0 11
  297.1517 10.0 10
  298.09744 8.0 8
  298.16858 6.0 6
  301.10294 8.0 8
  306.13956 11.0 11
  307.14517 7.0 7
  308.08234 12.0 12
  309.92987 8.0 8
  310.11096 5.0 5
  311.06952 5.0 5
  311.14203 12.0 12
  311.15375 20.0 20
  312.09042 8.0 8
  312.12204 8.0 8
  319.10776 7.0 7
  319.1456 6.0 6
  319.15527 7.0 7
  320.117 5.0 5
  320.92847 7.0 7
  321.12384 19.0 19
  321.15732 9.0 9
  322.12253 5.0 5
  323.08737 6.0 6
  323.11105 8.0 8
  323.1236 9.0 9
  325.12607 7.0 7
  326.1235 6.0 6
  328.1145 7.0 7
  335.35376 10.0 10
  338.12405 5.0 5
  339.13507 8.0 8
  339.16379 173.0 173
  339.18185 81.0 81
  340.16589 33.0 33
  340.18307 21.0 21
  340.34143 11.0 11
  340.79974 6.0 6
  341.10172 7.0 7
  353.14297 6.0 6
  353.15552 5.0 5
  399.17526 26.0 26
  399.19592 87.0 87
//