MassBank Record: PR300337

Home Search Record Index

7alpha-Voacangine hydroxyindolenine; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR300337
RECORD_TITLE: 7alpha-Voacangine hydroxyindolenine; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: registered in RIKEN PlaSMA

CH$NAME: 7alpha-Voacangine hydroxyindolenine
CH$COMPOUND_CLASS: Ibogan-type alkaloids
CH$FORMULA: C22H28N2O4
CH$EXACT_MASS: 384.4759999999999990905052982270717620849609375
CH$SMILES: CC[C@@H]1C[C@@H]2CN3CCC4(O)C5=C(C=CC(OC)=C5)N=C4C(C2)(C13)C(=O)OC
CH$IUPAC: InChI=1S/C22H28N2O4/c1-4-14-9-13-11-21(20(25)28-3)18(14)24(12-13)8-7-22(26)16-10-15(27-2)5-6-17(16)23-19(21)22/h5-6,10,13-14,18,26H,4,7-9,11-12H2,1-3H3/t13-,14+,18?,21?,22?/m0/s1
CH$LINK: INCHIKEY AVRFPRAAVSCSSZ-GSEWTJHMSA-N

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE +3.00 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 4.014633
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 385.2121838
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+

PK$SPLASH: splash10-0002-1920000000-0c1c1cfc50bc9cb72ef3
PK$NUM_PEAK: 491
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  55.05009 6.0 6
  56.05096 11.0 11
  67.05531 29.0 29
  68.0514 16.0 16
  69.06555 8.0 8
  70.0658 13.0 13
  71.08691 7.0 7
  77.01651 7.0 7
  77.02814 9.0 9
  77.04128 48.0 48
  78.04887 6.0 6
  79.04536 12.0 12
  79.05589 57.0 57
  80.04985 80.0 80
  81.0605 9.0 9
  81.07263 5.0 5
  82.06046 11.0 11
  82.06752 64.0 64
  84.07537 14.0 14
  84.08091 18.0 18
  89.0349 5.0 5
  90.0331 5.0 5
  91.03272 14.0 14
  91.04408 20.0 20
  91.05398 132.0 132
  92.04794 10.0 10
  92.06229 7.0 7
  93.04521 5.0 5
  93.05682 13.0 13
  93.06657 48.0 48
  93.07081 103.0 103
  94.02415 12.0 12
  94.03104 36.0 36
  94.0658 93.0 93
  94.07066 29.0 29
  95.01038 5.0 5
  95.04711 31.0 31
  95.06425 13.0 13
  95.07302 39.0 39
  95.0878 13.0 13
  96.04837 6.0 6
  96.07848 20.0 20
  96.09203 9.0 9
  103.05309 40.0 40
  104.05074 10.0 10
  104.06076 10.0 10
  105.03444 12.0 12
  105.04016 11.0 11
  105.0527 11.0 11
  105.06096 20.0 20
  105.06983 129.0 129
  106.03919 5.0 5
  106.06503 35.0 35
  107.00919 10.0 10
  107.03656 17.0 17
  107.04724 8.0 8
  107.07184 38.0 38
  107.08596 49.0 49
  108.02075 6.0 6
  108.05867 20.0 20
  108.07237 5.0 5
  108.08383 39.0 39
  109.06792 10.0 10
  109.08012 9.0 9
  109.0986 8.0 8
  109.10439 7.0 7
  110.06036 13.0 13
  110.09388 11.0 11
  111.15656 6.0 6
  111.48344 7.0 7
  113.07073 6.0 6
  115.03819 8.0 8
  115.05489 46.0 46
  116.03832 9.0 9
  116.04729 54.0 54
  116.05669 30.0 30
  117.05545 38.0 38
  117.06585 42.0 42
  117.07224 40.0 40
  118.05677 17.0 17
  118.06566 60.0 60
  118.88908 10.0 10
  119.03843 7.0 7
  119.04578 7.0 7
  119.06622 36.0 36
  119.07327 46.0 46
  119.08255 96.0 96
  119.09128 15.0 15
  120.04292 7.0 7
  120.05492 10.0 10
  120.07276 7.0 7
  120.07912 12.0 12
  120.08885 19.0 19
  121.05193 20.0 20
  121.06227 65.0 65
  121.08939 17.0 17
  121.09782 114.0 114
  121.10583 19.0 19
  121.60876 7.0 7
  122.04346 16.0 16
  122.06128 314.0 314
  122.07355 6.0 6
  122.09409 60.0 60
  122.10324 11.0 11
  123.06693 56.0 56
  123.11977 6.0 6
  124.06918 23.0 23
  124.07671 5.0 5
  125.08562 5.0 5
  126.05381 10.0 10
  126.93056 5.0 5
  128.04936 11.0 11
  128.05901 24.0 24
  129.06293 21.0 21
  129.07268 19.0 19
  130.04028 6.0 6
  130.05249 9.0 9
  130.06622 107.0 107
  131.02794 6.0 6
  131.03679 5.0 5
  131.04848 11.0 11
  131.06436 16.0 16
  131.07658 179.0 179
  131.77815 5.0 5
  132.04234 29.0 29
  132.0567 13.0 13
  132.078 99.0 99
  132.09091 22.0 22
  133.05209 145.0 145
  133.07201 28.0 28
  133.08617 13.0 13
  133.09804 21.0 21
  133.10815 23.0 23
  134.05006 11.0 11
  134.06311 31.0 31
  134.09885 23.0 23
  135.04344 6.0 6
  135.05902 5.0 5
  135.07658 81.0 81
  135.08286 25.0 25
  135.10867 5.0 5
  136.04581 7.0 7
  136.05524 8.0 8
  136.07469 156.0 156
  136.08095 53.0 53
  136.09167 8.0 8
  136.10983 89.0 89
  137.05646 5.0 5
  137.08226 26.0 26
  138.06186 12.0 12
  140.04091 9.0 9
  140.05325 9.0 9
  142.06262 17.0 17
  143.0546 10.0 10
  143.07428 24.0 24
  144.04697 8.0 8
  144.0699 17.0 17
  144.08421 18.0 18
  145.052 120.0 120
  145.06473 29.0 29
  145.07796 20.0 20
  146.05132 40.0 40
  146.0582 53.0 53
  146.07368 42.0 42
  146.09485 11.0 11
  146.10345 7.0 7
  146.93298 5.0 5
  147.02609 16.0 16
  147.04091 22.0 22
  147.06747 1000.0 999
  147.09612 15.0 15
  148.0386 6.0 6
  148.07094 217.0 217
  148.09337 8.0 8
  148.10732 15.0 15
  148.12059 5.0 5
  149.04568 10.0 10
  149.07373 6.0 6
  149.08694 7.0 7
  149.09579 5.0 5
  150.04057 15.0 15
  150.05482 139.0 139
  150.08672 9.0 9
  150.10555 6.0 6
  150.12753 288.0 288
  151.03825 5.0 5
  151.05853 29.0 29
  151.10196 7.0 7
  151.1293 11.0 11
  151.13818 7.0 7
  152.05717 10.0 10
  155.06293 8.0 8
  155.07593 16.0 16
  156.04701 15.0 15
  157.04161 12.0 12
  157.0556 7.0 7
  158.05522 31.0 31
  158.06667 33.0 33
  158.08615 26.0 26
  158.1723 6.0 6
  159.05283 28.0 28
  159.06764 42.0 42
  159.08549 5.0 5
  160.0291 13.0 13
  160.03925 61.0 61
  160.07707 222.0 222
  160.10965 5.0 5
  161.04776 58.0 58
  161.05869 16.0 16
  161.07808 35.0 35
  161.10735 8.0 8
  162.05591 187.0 187
  162.07002 23.0 23
  162.08107 40.0 40
  162.09109 99.0 99
  162.16771 7.0 7
  162.3716 18.0 18
  163.04245 6.0 6
  163.05434 34.0 34
  163.06548 8.0 8
  163.09612 9.0 9
  163.1021 8.0 8
  164.0605 6.0 6
  164.09601 8.0 8
  164.10225 6.0 6
  167.06682 18.0 18
  167.0753 16.0 16
  169.05292 15.0 15
  169.0705 16.0 16
  169.08078 9.0 9
  170.04272 5.0 5
  170.06592 11.0 11
  170.08466 16.0 16
  171.09201 24.0 24
  172.04385 14.0 14
  172.06198 13.0 13
  172.07437 63.0 63
  172.10855 7.0 7
  173.04633 16.0 16
  173.05762 8.0 8
  173.07175 34.0 34
  173.0811 29.0 29
  174.03424 7.0 7
  174.05551 159.0 159
  174.08002 17.0 17
  174.09239 65.0 65
  174.12733 21.0 21
  175.06273 257.0 257
  175.08215 15.0 15
  175.09781 10.0 10
  176.03992 7.0 7
  176.04976 7.0 7
  176.06578 120.0 120
  176.08719 8.0 8
  176.11322 8.0 8
  177.07161 13.0 13
  177.08316 36.0 36
  177.09505 10.0 10
  178.06421 7.0 7
  178.08922 8.0 8
  178.12108 60.0 60
  178.13463 13.0 13
  179.07895 14.0 14
  179.09222 8.0 8
  180.0818 17.0 17
  180.10698 9.0 9
  181.08855 33.0 33
  182.05893 13.0 13
  182.09364 7.0 7
  183.09726 5.0 5
  184.07295 47.0 47
  184.09149 5.0 5
  185.06563 31.0 31
  185.07861 51.0 51
  185.0909 8.0 8
  186.05412 7.0 7
  186.08009 77.0 77
  187.06602 10.0 10
  187.08537 194.0 194
  188.05444 9.0 9
  188.06735 36.0 36
  188.07947 92.0 92
  188.09528 77.0 77
  188.1073 13.0 13
  189.07193 7.0 7
  189.10345 15.0 15
  190.06323 15.0 15
  190.08844 187.0 187
  191.07605 10.0 10
  191.09001 20.0 20
  192.07869 8.0 8
  192.09052 7.0 7
  192.70045 8.0 8
  194.0817 42.0 42
  194.08994 22.0 22
  194.10548 7.0 7
  195.08687 30.0 30
  195.09831 14.0 14
  196.06505 6.0 6
  196.08041 5.0 5
  196.0968 35.0 35
  197.07907 17.0 17
  197.09647 22.0 22
  197.12048 7.0 7
  198.09067 28.0 28
  198.1037 16.0 16
  199.06097 6.0 6
  199.08281 8.0 8
  199.09105 13.0 13
  200.08299 12.0 12
  200.09972 5.0 5
  200.74738 5.0 5
  201.07663 11.0 11
  201.08893 22.0 22
  201.1008 15.0 15
  201.11055 9.0 9
  202.08047 7.0 7
  202.08711 17.0 17
  202.09586 15.0 15
  202.11235 5.0 5
  202.12302 9.0 9
  202.49214 6.0 6
  203.09113 29.0 29
  204.08531 24.0 24
  205.08145 12.0 12
  205.08961 10.0 10
  205.0966 7.0 7
  206.07814 24.0 24
  206.09157 6.0 6
  207.07568 6.0 6
  207.09399 8.0 8
  207.10603 8.0 8
  208.07726 51.0 51
  208.08948 23.0 23
  208.0997 18.0 18
  208.13814 5.0 5
  209.07831 28.0 28
  209.0955 8.0 8
  210.08775 19.0 19
  211.10129 15.0 15
  212.07913 9.0 9
  212.09048 8.0 8
  212.10263 15.0 15
  213.06549 7.0 7
  213.07568 15.0 15
  213.10802 7.0 7
  214.07431 10.0 10
  214.08798 15.0 15
  215.06145 7.0 7
  215.08122 5.0 5
  215.08829 18.0 18
  215.11349 6.0 6
  216.06055 6.0 6
  217.08687 10.0 10
  217.09439 12.0 12
  218.0871 19.0 19
  219.08426 11.0 11
  220.09341 10.0 10
  221.09366 10.0 10
  222.07741 47.0 47
  222.09149 34.0 34
  222.1286 22.0 22
  223.06201 7.0 7
  223.0816 19.0 19
  223.09166 30.0 30
  223.10564 9.0 9
  224.07425 7.0 7
  224.09662 26.0 26
  224.11024 25.0 25
  224.12386 7.0 7
  225.07962 5.0 5
  225.10789 9.0 9
  225.11923 18.0 18
  226.0952 5.0 5
  226.12059 32.0 32
  227.07719 11.0 11
  227.08649 16.0 16
  227.09792 7.0 7
  227.11916 13.0 13
  228.09103 10.0 10
  228.10596 9.0 9
  228.97958 6.0 6
  229.0824 14.0 14
  229.09329 24.0 24
  229.10194 26.0 26
  229.11375 5.0 5
  230.06602 6.0 6
  230.09857 28.0 28
  231.11003 7.0 7
  232.08566 7.0 7
  232.11324 31.0 31
  233.11151 9.0 9
  234.07787 15.0 15
  234.09264 31.0 31
  234.11015 12.0 12
  235.08328 9.0 9
  235.10225 23.0 23
  236.06577 7.0 7
  236.09213 26.0 26
  236.10422 20.0 20
  237.08519 8.0 8
  237.10577 63.0 63
  238.08141 13.0 13
  238.09108 9.0 9
  238.10403 12.0 12
  238.11871 8.0 8
  239.05525 6.0 6
  239.09006 37.0 37
  239.10338 32.0 32
  239.1196 49.0 49
  239.15614 12.0 12
  240.10233 31.0 31
  240.12386 24.0 24
  240.13995 7.0 7
  241.09338 9.0 9
  241.11816 11.0 11
  242.11301 28.0 28
  246.09396 11.0 11
  247.0925 11.0 11
  247.12488 7.0 7
  248.08562 8.0 8
  248.09778 19.0 19
  248.11118 26.0 26
  249.10851 45.0 45
  249.12708 8.0 8
  250.09348 7.0 7
  250.11742 11.0 11
  250.12793 48.0 48
  251.11301 15.0 15
  251.12575 41.0 41
  251.13789 10.0 10
  252.09174 12.0 12
  252.10371 21.0 21
  252.12914 11.0 11
  252.14017 14.0 14
  253.07034 5.0 5
  253.10249 16.0 16
  253.12631 9.0 9
  253.13788 6.0 6
  254.10095 8.0 8
  254.11595 31.0 31
  254.15292 12.0 12
  255.05899 7.0 7
  255.08286 5.0 5
  255.09789 9.0 9
  255.10841 15.0 15
  255.12015 36.0 36
  257.08633 9.0 9
  260.11014 12.0 12
  261.10764 7.0 7
  262.0777 5.0 5
  263.11765 11.0 11
  264.10889 9.0 9
  264.13446 18.0 18
  264.16873 5.0 5
  265.10379 6.0 6
  265.14459 14.0 14
  266.17529 6.0 6
  267.11569 21.0 21
  268.12079 8.0 8
  269.14841 8.0 8
  270.14703 15.0 15
  276.14807 5.0 5
  277.13092 16.0 16
  278.14264 13.0 13
  279.11404 12.0 12
  279.13568 10.0 10
  279.15491 9.0 9
  280.14362 9.0 9
  281.12903 7.0 7
  281.15866 9.0 9
  282.1076 8.0 8
  282.14023 8.0 8
  282.15366 8.0 8
  283.15323 11.0 11
  287.09097 5.0 5
  289.14151 5.0 5
  290.15222 6.0 6
  292.15302 11.0 11
  293.16605 5.0 5
  297.16483 7.0 7
  303.27853 7.0 7
  306.17245 12.0 12
  307.17242 7.0 7
  311.16803 5.0 5
  324.17844 6.0 6
  325.19513 6.0 6
  326.20059 5.0 5
  337.17636 12.0 12
  353.17606 5.0 5
  367.19754 7.0 7
//