MassBank Record: PR300357

Home Search Record Index

7alpha-Voacangine hydroxyindolenine; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR300357
RECORD_TITLE: 7alpha-Voacangine hydroxyindolenine; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: registered in RIKEN PlaSMA

CH$NAME: 7alpha-Voacangine hydroxyindolenine
CH$COMPOUND_CLASS: Ibogan-type alkaloids
CH$FORMULA: C22H28N2O4
CH$EXACT_MASS: 384.4759999999999990905052982270717620849609375
CH$SMILES: CC[C@@H]1C[C@@H]2CN3CCC4(O)C5=C(C=CC(OC)=C5)N=C4C(C2)(C13)C(=O)OC
CH$IUPAC: InChI=1S/C22H28N2O4/c1-4-14-9-13-11-21(20(25)28-3)18(14)24(12-13)8-7-22(26)16-10-15(27-2)5-6-17(16)23-19(21)22/h5-6,10,13-14,18,26H,4,7-9,11-12H2,1-3H3/t13-,14+,18?,21?,22?/m0/s1
CH$LINK: INCHIKEY AVRFPRAAVSCSSZ-GSEWTJHMSA-N

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE +3.00 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 4.014633
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 385.2121838
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+

PK$SPLASH: splash10-0002-0920000000-e66efa8f8145e8c29e67
PK$NUM_PEAK: 465
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  67.05429 9.0 9
  68.04882 21.0 21
  77.03982 49.0 49
  79.05508 75.0 75
  80.04787 89.0 89
  80.05702 18.0 18
  81.05889 10.0 10
  82.06726 16.0 16
  85.97832 7.0 7
  90.04041 6.0 6
  91.02644 10.0 10
  91.03913 7.0 7
  91.05535 160.0 160
  92.05659 20.0 20
  93.00496 8.0 8
  93.05672 27.0 27
  93.06963 113.0 113
  94.02784 12.0 12
  94.03473 11.0 11
  94.06469 72.0 72
  94.06927 43.0 43
  95.04485 11.0 11
  95.05254 14.0 14
  95.06323 12.0 12
  95.07232 23.0 23
  95.08569 62.0 62
  96.07263 18.0 18
  98.06229 9.0 9
  102.04739 6.0 6
  103.05637 19.0 19
  104.04799 22.0 22
  104.06068 7.0 7
  105.03487 16.0 16
  105.06039 10.0 10
  105.07062 105.0 105
  106.03144 8.0 8
  106.06366 17.0 17
  106.06924 30.0 30
  107.03281 9.0 9
  107.04087 32.0 32
  107.04872 9.0 9
  107.07346 21.0 21
  107.0855 58.0 58
  107.09019 19.0 19
  108.04688 11.0 11
  108.05605 16.0 16
  108.08043 29.0 29
  108.09251 27.0 27
  109.05747 7.0 7
  109.06701 24.0 24
  109.09757 7.0 7
  110.09622 5.0 5
  111.06116 7.0 7
  112.05333 6.0 6
  115.05173 21.0 21
  115.05582 43.0 43
  116.04852 71.0 71
  116.05781 7.0 7
  117.05521 30.0 30
  117.06499 48.0 48
  117.07415 5.0 5
  118.04945 8.0 8
  118.0628 51.0 51
  118.0742 13.0 13
  119.0345 13.0 13
  119.05475 13.0 13
  119.07599 66.0 66
  119.08637 94.0 94
  120.08086 17.0 17
  120.08795 15.0 15
  121.05458 13.0 13
  121.06408 101.0 101
  121.08611 35.0 35
  121.10012 153.0 153
  122.04471 13.0 13
  122.06067 245.0 245
  122.09586 49.0 49
  122.10612 23.0 23
  123.0587 19.0 19
  123.06465 8.0 8
  123.10117 9.0 9
  124.0727 20.0 20
  124.08168 22.0 22
  124.11577 7.0 7
  126.05235 28.0 28
  126.06059 23.0 23
  126.69302 5.0 5
  127.45941 6.0 6
  128.05118 22.0 22
  128.07475 8.0 8
  129.06943 28.0 28
  129.81964 6.0 6
  130.04311 8.0 8
  130.05579 14.0 14
  130.06555 116.0 116
  131.04939 10.0 10
  131.07326 112.0 112
  131.07887 54.0 54
  131.08887 12.0 12
  132.04352 58.0 58
  132.05128 21.0 21
  132.07671 11.0 11
  132.08403 13.0 13
  133.03409 15.0 15
  133.05141 114.0 114
  133.06174 35.0 35
  133.07118 13.0 13
  133.08037 11.0 11
  133.09108 12.0 12
  133.10428 33.0 33
  134.06058 40.0 40
  135.06145 12.0 12
  135.06815 22.0 22
  135.08174 50.0 50
  135.09996 22.0 22
  136.07622 274.0 274
  136.11093 50.0 50
  136.11879 9.0 9
  137.04837 6.0 6
  137.0592 14.0 14
  137.07213 13.0 13
  137.07918 14.0 14
  137.11502 5.0 5
  137.4005 7.0 7
  140.04202 5.0 5
  140.72209 8.0 8
  141.04756 5.0 5
  141.07056 7.0 7
  141.51807 6.0 6
  142.06125 6.0 6
  142.07224 5.0 5
  143.06653 10.0 10
  143.07184 22.0 22
  143.08162 8.0 8
  144.03854 10.0 10
  144.05096 10.0 10
  144.0779 13.0 13
  145.02692 5.0 5
  145.05241 89.0 89
  145.0661 34.0 34
  145.07666 22.0 22
  145.08907 12.0 12
  146.04462 11.0 11
  146.05043 35.0 35
  146.06204 70.0 70
  146.07187 61.0 61
  146.08446 11.0 11
  146.09328 19.0 19
  147.03687 14.0 14
  147.04515 10.0 10
  147.06798 1000.0 999
  148.03146 9.0 9
  148.03938 15.0 15
  148.06981 69.0 69
  148.07838 64.0 64
  148.10823 27.0 27
  148.11797 9.0 9
  149.0945 14.0 14
  149.11346 8.0 8
  150.05644 147.0 147
  150.09596 11.0 11
  150.1264 224.0 224
  151.05705 21.0 21
  151.12326 27.0 27
  151.13571 14.0 14
  152.0641 13.0 13
  153.06808 5.0 5
  154.06363 18.0 18
  154.07571 5.0 5
  155.024 6.0 6
  155.05371 8.0 8
  155.06142 6.0 6
  156.01439 12.0 12
  156.05284 6.0 6
  156.06624 28.0 28
  156.08421 9.0 9
  157.04991 11.0 11
  157.07353 8.0 8
  157.10355 12.0 12
  157.68266 6.0 6
  158.05959 24.0 24
  158.08311 10.0 10
  159.05785 14.0 14
  159.06813 57.0 57
  159.08023 42.0 42
  159.85413 8.0 8
  160.03099 8.0 8
  160.04031 54.0 54
  160.0755 270.0 270
  161.0479 74.0 74
  161.06483 8.0 8
  161.07909 37.0 37
  162.02948 6.0 6
  162.05197 89.0 89
  162.05823 49.0 49
  162.09053 108.0 108
  162.13062 5.0 5
  163.06528 28.0 28
  163.0793 6.0 6
  163.09781 10.0 10
  163.11201 12.0 12
  164.05658 7.0 7
  164.10606 10.0 10
  165.07883 10.0 10
  165.75206 7.0 7
  166.07162 7.0 7
  167.0383 8.0 8
  167.05598 9.0 9
  167.07388 6.0 6
  168.68552 9.0 9
  169.05426 6.0 6
  169.06813 8.0 8
  170.06129 63.0 63
  170.08092 16.0 16
  170.99535 7.0 7
  171.05606 12.0 12
  172.05824 10.0 10
  172.07205 45.0 45
  172.08298 16.0 16
  172.10011 10.0 10
  173.04236 6.0 6
  173.05069 8.0 8
  173.06277 11.0 11
  173.07506 46.0 46
  173.08342 16.0 16
  174.05452 69.0 69
  174.0614 42.0 42
  174.08351 38.0 38
  174.09239 36.0 36
  174.1051 7.0 7
  175.06367 265.0 265
  175.08467 7.0 7
  175.09515 11.0 11
  176.0647 50.0 50
  176.07324 66.0 66
  176.10219 8.0 8
  177.0696 20.0 20
  177.08475 14.0 14
  177.09354 16.0 16
  178.08884 10.0 10
  178.12088 60.0 60
  178.13107 15.0 15
  180.08725 5.0 5
  180.10956 6.0 6
  181.07713 7.0 7
  181.08968 25.0 25
  182.09395 7.0 7
  183.05327 6.0 6
  183.06247 11.0 11
  183.07234 23.0 23
  183.10042 7.0 7
  184.07034 13.0 13
  184.07887 7.0 7
  184.09895 11.0 11
  185.07547 52.0 52
  185.09804 5.0 5
  186.0504 13.0 13
  186.07562 91.0 91
  186.09134 16.0 16
  187.05077 8.0 8
  187.07465 21.0 21
  187.08493 87.0 87
  187.09335 79.0 79
  188.05534 12.0 12
  188.07684 48.0 48
  188.09526 89.0 89
  188.10915 10.0 10
  189.08289 19.0 19
  189.10036 21.0 21
  190.0681 12.0 12
  190.08551 219.0 219
  190.12395 9.0 9
  191.06448 10.0 10
  191.08153 13.0 13
  191.08929 26.0 26
  192.07529 9.0 9
  192.08406 19.0 19
  193.07611 6.0 6
  194.07385 37.0 37
  194.09467 34.0 34
  195.06636 31.0 31
  195.09007 35.0 35
  195.10492 21.0 21
  196.06146 9.0 9
  196.08148 14.0 14
  196.09651 18.0 18
  197.0835 25.0 25
  197.09441 23.0 23
  198.05798 7.0 7
  198.07928 10.0 10
  198.08716 9.0 9
  198.09528 9.0 9
  199.06029 9.0 9
  199.08894 30.0 30
  199.10587 14.0 14
  200.07312 8.0 8
  200.08743 6.0 6
  200.12228 5.0 5
  201.07571 8.0 8
  201.10791 11.0 11
  202.08684 21.0 21
  202.11609 9.0 9
  203.05013 8.0 8
  203.08229 17.0 17
  204.08455 33.0 33
  205.08029 8.0 8
  205.08794 11.0 11
  206.08044 6.0 6
  206.09312 6.0 6
  206.10583 20.0 20
  207.08687 6.0 6
  207.09741 7.0 7
  208.07695 15.0 15
  208.09239 7.0 7
  208.11243 22.0 22
  209.07986 26.0 26
  209.09311 10.0 10
  209.1076 7.0 7
  210.08719 22.0 22
  210.10027 11.0 11
  210.11465 8.0 8
  211.07137 6.0 6
  211.0887 25.0 25
  211.10184 15.0 15
  212.06526 8.0 8
  212.0847 7.0 7
  212.10208 29.0 29
  213.06773 9.0 9
  213.07942 8.0 8
  214.07141 20.0 20
  214.0937 11.0 11
  215.06993 7.0 7
  216.06691 6.0 6
  216.10881 8.0 8
  217.05913 7.0 7
  218.08534 21.0 21
  218.09914 28.0 28
  218.11661 9.0 9
  219.07307 14.0 14
  219.10063 7.0 7
  220.01309 9.0 9
  220.07704 24.0 24
  220.10518 5.0 5
  220.114 10.0 10
  220.12334 13.0 13
  221.0676 8.0 8
  221.08742 6.0 6
  221.09743 5.0 5
  222.06717 9.0 9
  222.08548 67.0 67
  222.12059 8.0 8
  222.13052 23.0 23
  223.07504 5.0 5
  223.08987 54.0 54
  223.11481 7.0 7
  223.13141 10.0 10
  224.08496 29.0 29
  224.09511 25.0 25
  224.10565 24.0 24
  224.14774 6.0 6
  225.08093 12.0 12
  225.0984 17.0 17
  225.11691 7.0 7
  226.04997 7.0 7
  226.06201 7.0 7
  226.07713 12.0 12
  226.0865 16.0 16
  226.09485 12.0 12
  226.12334 8.0 8
  227.07053 8.0 8
  227.09158 33.0 33
  228.10167 17.0 17
  229.06723 6.0 6
  229.09798 34.0 34
  229.11221 6.0 6
  230.10789 12.0 12
  232.08009 9.0 9
  233.06038 5.0 5
  233.09302 11.0 11
  234.08484 13.0 13
  234.09395 30.0 30
  234.11292 6.0 6
  235.08473 15.0 15
  235.09874 20.0 20
  235.11237 6.0 6
  236.07231 5.0 5
  236.10223 42.0 42
  236.12218 6.0 6
  237.10062 86.0 86
  237.11269 31.0 31
  238.07454 7.0 7
  238.08582 12.0 12
  238.10147 15.0 15
  238.11339 18.0 18
  238.12582 5.0 5
  239.07904 6.0 6
  239.0914 17.0 17
  239.10822 53.0 53
  239.12593 45.0 45
  240.10342 33.0 33
  240.11826 9.0 9
  240.12572 16.0 16
  241.09694 7.0 7
  241.11406 9.0 9
  242.12355 7.0 7
  244.0706 6.0 6
  245.07291 8.0 8
  246.1338 6.0 6
  247.0932 7.0 7
  247.10051 6.0 6
  247.12527 5.0 5
  248.10777 37.0 37
  248.13705 5.0 5
  249.07382 6.0 6
  249.11531 21.0 21
  249.13847 10.0 10
  250.101 7.0 7
  250.11536 22.0 22
  250.13116 20.0 20
  251.07687 8.0 8
  251.12775 11.0 11
  251.1441 8.0 8
  252.06082 8.0 8
  252.10966 19.0 19
  252.14313 11.0 11
  253.08421 10.0 10
  253.10107 16.0 16
  253.13843 8.0 8
  254.11484 9.0 9
  254.16499 8.0 8
  255.10533 16.0 16
  255.11592 24.0 24
  255.12491 8.0 8
  256.12766 6.0 6
  263.12903 7.0 7
  264.11011 15.0 15
  265.11108 17.0 17
  266.12772 10.0 10
  266.15704 6.0 6
  267.11221 13.0 13
  270.15677 16.0 16
  276.13358 10.0 10
  277.13284 22.0 22
  277.16974 5.0 5
  278.12033 12.0 12
  278.13943 12.0 12
  278.15222 19.0 19
  279.11755 15.0 15
  279.14618 12.0 12
  280.13007 11.0 11
  281.16245 8.0 8
  282.13181 10.0 10
  283.17453 5.0 5
  290.10754 8.0 8
  291.1102 6.0 6
  291.16046 11.0 11
  293.15967 6.0 6
  294.18799 8.0 8
  307.18411 10.0 10
  307.20496 6.0 6
  308.11877 5.0 5
  308.18735 8.0 8
  311.17508 11.0 11
  325.19568 6.0 6
  340.54059 11.0 11
//