MassBank Record: PR300377

Home Search Record Index

7alpha-Voacangine hydroxyindolenine; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR300377
RECORD_TITLE: 7alpha-Voacangine hydroxyindolenine; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: registered in RIKEN PlaSMA

CH$NAME: 7alpha-Voacangine hydroxyindolenine
CH$COMPOUND_CLASS: Ibogan-type alkaloids
CH$FORMULA: C22H28N2O4
CH$EXACT_MASS: 384.4759999999999990905052982270717620849609375
CH$SMILES: CC[C@@H]1C[C@@H]2CN3CCC4(O)C5=C(C=CC(OC)=C5)N=C4C(C2)(C13)C(=O)OC
CH$IUPAC: InChI=1S/C22H28N2O4/c1-4-14-9-13-11-21(20(25)28-3)18(14)24(12-13)8-7-22(26)16-10-15(27-2)5-6-17(16)23-19(21)22/h5-6,10,13-14,18,26H,4,7-9,11-12H2,1-3H3/t13-,14+,18?,21?,22?/m0/s1
CH$LINK: INCHIKEY AVRFPRAAVSCSSZ-GSEWTJHMSA-N

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE +3.00 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 4.014633
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 385.2121838
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+

PK$SPLASH: splash10-0002-0920000000-57f8a9154c506c9d2062
PK$NUM_PEAK: 445
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  56.05057 5.0 5
  59.01243 10.0 10
  63.01797 13.0 13
  66.04768 8.0 8
  67.05203 8.0 8
  69.49084 5.0 5
  75.00174 6.0 6
  77.02777 7.0 7
  77.03886 25.0 25
  78.00112 5.0 5
  78.03847 14.0 14
  79.05329 69.0 69
  80.03901 6.0 6
  80.04821 24.0 24
  80.05646 31.0 31
  81.07291 6.0 6
  82.03003 8.0 8
  82.06717 25.0 25
  84.07578 5.0 5
  86.09077 9.0 9
  91.05347 145.0 145
  92.05083 19.0 19
  92.05753 5.0 5
  92.06539 9.0 9
  93.03091 18.0 18
  93.0554 20.0 20
  93.0687 81.0 81
  94.02465 11.0 11
  94.02934 20.0 20
  94.06487 86.0 86
  94.07564 9.0 9
  95.02385 6.0 6
  95.04758 32.0 32
  95.0703 21.0 21
  95.08087 29.0 29
  95.0865 20.0 20
  96.08148 11.0 11
  97.05213 6.0 6
  97.06583 7.0 7
  103.05351 40.0 40
  104.05383 19.0 19
  104.87988 7.0 7
  105.05199 5.0 5
  105.06927 104.0 104
  106.04424 9.0 9
  106.06139 10.0 10
  106.07369 11.0 11
  106.07995 6.0 6
  107.04631 7.0 7
  107.07486 27.0 27
  107.08599 65.0 65
  108.04507 20.0 20
  108.05392 8.0 8
  108.06821 9.0 9
  108.08353 29.0 29
  109.06515 12.0 12
  109.08661 15.0 15
  110.06656 6.0 6
  111.0863 8.0 8
  115.05213 56.0 56
  116.04904 56.0 56
  117.04311 7.0 7
  117.05764 47.0 47
  117.0686 50.0 50
  118.06375 44.0 44
  118.07006 17.0 17
  119.04865 7.0 7
  119.05861 10.0 10
  119.06963 48.0 48
  119.0795 51.0 51
  119.08726 69.0 69
  119.80289 9.0 9
  120.07315 8.0 8
  120.0797 13.0 13
  121.03929 6.0 6
  121.04804 15.0 15
  121.05968 29.0 29
  121.06845 76.0 76
  121.08485 9.0 9
  121.09914 109.0 109
  122.06039 278.0 278
  122.07244 7.0 7
  122.09145 17.0 17
  122.09631 35.0 35
  122.1054 23.0 23
  123.06533 48.0 48
  124.06849 10.0 10
  124.07778 15.0 15
  124.11108 5.0 5
  125.35381 5.0 5
  126.04942 10.0 10
  126.0565 11.0 11
  128.04907 7.0 7
  128.0587 6.0 6
  129.07069 22.0 22
  130.06468 92.0 92
  131.04442 12.0 12
  131.07295 164.0 164
  131.08527 21.0 21
  132.03502 11.0 11
  132.04453 51.0 51
  132.07292 7.0 7
  132.07838 24.0 24
  132.09047 5.0 5
  133.05173 129.0 129
  133.06737 14.0 14
  133.08179 11.0 11
  133.09398 7.0 7
  133.09843 15.0 15
  134.06006 40.0 40
  134.09344 11.0 11
  134.11166 7.0 7
  135.04434 10.0 10
  135.06538 13.0 13
  135.07738 20.0 20
  135.08569 20.0 20
  135.09462 6.0 6
  136.03804 7.0 7
  136.07481 217.0 217
  136.11305 65.0 65
  137.07979 22.0 22
  138.05289 12.0 12
  143.06859 11.0 11
  143.07765 8.0 8
  144.0441 9.0 9
  144.05119 11.0 11
  144.06241 8.0 8
  144.0779 33.0 33
  145.03473 10.0 10
  145.05203 103.0 103
  145.06004 56.0 56
  145.06929 22.0 22
  145.07715 7.0 7
  146.05702 73.0 73
  146.06671 87.0 87
  146.09827 9.0 9
  147.0331 19.0 19
  147.04425 18.0 18
  147.05339 52.0 52
  147.06743 1000.0 999
  147.09622 12.0 12
  147.10927 6.0 6
  148.05276 7.0 7
  148.07256 188.0 188
  148.11055 25.0 25
  148.12039 7.0 7
  149.08002 21.0 21
  149.0919 7.0 7
  149.09868 5.0 5
  150.03175 7.0 7
  150.05383 118.0 118
  150.06993 14.0 14
  150.12814 192.0 192
  151.05443 20.0 20
  151.12772 21.0 21
  152.06944 14.0 14
  153.30302 6.0 6
  154.06062 10.0 10
  155.06924 35.0 35
  156.049 6.0 6
  156.07977 6.0 6
  157.04366 6.0 6
  157.04979 18.0 18
  157.07468 15.0 15
  158.05183 10.0 10
  158.06158 18.0 18
  158.08316 37.0 37
  158.09875 8.0 8
  158.11111 5.0 5
  158.68018 5.0 5
  159.03989 11.0 11
  159.06693 68.0 68
  159.08243 13.0 13
  159.09573 11.0 11
  160.03333 41.0 41
  160.04224 34.0 34
  160.07541 265.0 265
  160.11371 8.0 8
  160.7482 7.0 7
  161.04781 49.0 49
  161.0575 24.0 24
  161.08104 59.0 59
  162.05551 176.0 176
  162.06937 12.0 12
  162.091 221.0 221
  163.06006 31.0 31
  163.09029 16.0 16
  163.09872 8.0 8
  164.08156 6.0 6
  166.06241 6.0 6
  167.06844 10.0 10
  167.07611 13.0 13
  168.07146 8.0 8
  168.07921 5.0 5
  169.04732 16.0 16
  169.07753 6.0 6
  170.06325 11.0 11
  170.07889 11.0 11
  170.08806 22.0 22
  171.10101 6.0 6
  172.06123 15.0 15
  172.07729 43.0 43
  172.08807 8.0 8
  173.07126 42.0 42
  173.08304 16.0 16
  174.05223 89.0 89
  174.05833 37.0 37
  174.07948 45.0 45
  174.09079 73.0 73
  174.13034 10.0 10
  175.04205 10.0 10
  175.06194 276.0 276
  176.04724 15.0 15
  176.07024 196.0 196
  176.10002 12.0 12
  177.0625 10.0 10
  177.08635 16.0 16
  177.0968 9.0 9
  177.20253 6.0 6
  178.07394 7.0 7
  178.08463 8.0 8
  178.09239 10.0 10
  178.12088 20.0 20
  180.0743 7.0 7
  180.0849 13.0 13
  181.07143 8.0 8
  182.06288 7.0 7
  182.07959 7.0 7
  183.06242 12.0 12
  183.07242 16.0 16
  183.10001 12.0 12
  184.0623 8.0 8
  184.07225 43.0 43
  185.03726 10.0 10
  185.06735 20.0 20
  185.08177 25.0 25
  186.07829 88.0 88
  187.05984 14.0 14
  187.08542 154.0 154
  188.06032 7.0 7
  188.07303 49.0 49
  188.09279 89.0 89
  188.10448 18.0 18
  189.08704 19.0 19
  190.08621 251.0 251
  191.00337 5.0 5
  191.07663 10.0 10
  191.08951 17.0 17
  191.10144 11.0 11
  192.07565 23.0 23
  193.07988 27.0 27
  194.0759 30.0 30
  194.08398 38.0 38
  195.06396 13.0 13
  195.07335 12.0 12
  195.08862 64.0 64
  195.11081 9.0 9
  196.06953 12.0 12
  196.08197 11.0 11
  196.09512 21.0 21
  196.10226 13.0 13
  197.08026 7.0 7
  197.08994 6.0 6
  198.08359 14.0 14
  198.09366 12.0 12
  198.09824 6.0 6
  199.03664 6.0 6
  199.07744 7.0 7
  199.08894 20.0 20
  200.06569 5.0 5
  200.07794 9.0 9
  200.10201 5.0 5
  201.06822 9.0 9
  201.09274 16.0 16
  201.10529 17.0 17
  202.04875 8.0 8
  202.09285 22.0 22
  202.11984 9.0 9
  203.09171 9.0 9
  204.08171 20.0 20
  205.0867 14.0 14
  206.12401 6.0 6
  207.06224 5.0 5
  207.0744 15.0 15
  207.088 7.0 7
  207.09705 9.0 9
  208.07549 13.0 13
  208.09213 12.0 12
  208.10661 21.0 21
  208.1313 18.0 18
  209.04259 6.0 6
  209.07243 6.0 6
  209.08182 18.0 18
  209.10474 16.0 16
  210.08427 19.0 19
  210.09709 11.0 11
  210.55272 7.0 7
  211.09007 9.0 9
  211.11041 7.0 7
  212.05682 7.0 7
  212.0701 7.0 7
  212.08264 10.0 10
  212.09435 6.0 6
  212.10687 20.0 20
  213.06743 8.0 8
  214.07962 51.0 51
  214.11461 6.0 6
  215.08609 6.0 6
  216.10022 7.0 7
  217.10014 5.0 5
  218.03516 6.0 6
  218.09476 39.0 39
  218.10591 10.0 10
  219.05363 8.0 8
  219.11461 6.0 6
  220.07518 25.0 25
  220.10425 10.0 10
  220.12064 14.0 14
  221.06444 12.0 12
  221.08679 5.0 5
  221.42775 5.0 5
  222.06845 18.0 18
  222.08588 50.0 50
  222.12314 17.0 17
  223.08163 25.0 25
  223.09392 7.0 7
  224.0733 15.0 15
  224.08601 15.0 15
  224.09486 19.0 19
  224.10493 17.0 17
  225.08382 9.0 9
  225.09966 25.0 25
  225.11848 20.0 20
  226.07275 13.0 13
  226.08725 24.0 24
  226.11176 12.0 12
  227.08347 27.0 27
  227.09781 7.0 7
  227.11386 6.0 6
  228.09892 19.0 19
  229.08958 29.0 29
  229.10715 5.0 5
  230.10129 12.0 12
  232.054 6.0 6
  232.07605 7.0 7
  233.07938 14.0 14
  233.09422 6.0 6
  233.11154 12.0 12
  234.07733 13.0 13
  234.08846 12.0 12
  234.09764 12.0 12
  234.12579 12.0 12
  235.09972 27.0 27
  236.09019 10.0 10
  236.09929 32.0 32
  237.0811 6.0 6
  237.10709 132.0 132
  238.07547 10.0 10
  238.09785 6.0 6
  238.11179 15.0 15
  238.12251 15.0 15
  238.16115 7.0 7
  239.07899 10.0 10
  239.09021 12.0 12
  239.11559 70.0 70
  239.131 9.0 9
  240.08675 6.0 6
  240.10161 15.0 15
  240.1116 22.0 22
  240.13358 12.0 12
  241.09174 15.0 15
  241.10788 27.0 27
  243.10965 10.0 10
  244.08011 7.0 7
  246.09895 17.0 17
  247.10159 23.0 23
  248.11356 21.0 21
  248.13193 7.0 7
  249.08772 6.0 6
  249.10088 8.0 8
  249.11404 36.0 36
  250.11081 11.0 11
  250.12537 11.0 11
  250.13753 10.0 10
  251.07204 5.0 5
  251.10884 28.0 28
  251.1284 7.0 7
  251.14612 10.0 10
  251.2269 5.0 5
  251.6833 7.0 7
  252.097 6.0 6
  252.14236 6.0 6
  253.09766 19.0 19
  253.12479 15.0 15
  253.13707 7.0 7
  254.09741 11.0 11
  254.12204 10.0 10
  254.15085 6.0 6
  255.07642 8.0 8
  255.10818 45.0 45
  255.11813 25.0 25
  256.11349 6.0 6
  259.12955 6.0 6
  260.11383 6.0 6
  262.1232 19.0 19
  262.13464 9.0 9
  263.05997 6.0 6
  263.13834 9.0 9
  264.08737 7.0 7
  264.12402 11.0 11
  264.14743 21.0 21
  265.10757 6.0 6
  266.09518 5.0 5
  266.13568 8.0 8
  266.14694 5.0 5
  267.10553 15.0 15
  267.12347 5.0 5
  267.1373 9.0 9
  269.13321 18.0 18
  270.13721 7.0 7
  270.15509 27.0 27
  276.12112 6.0 6
  277.1015 9.0 9
  277.13138 9.0 9
  278.09515 5.0 5
  278.11987 6.0 6
  279.14435 11.0 11
  282.0632 5.0 5
  282.1532 6.0 6
  282.58252 7.0 7
  291.11618 8.0 8
  291.15509 10.0 10
  293.16638 12.0 12
  293.17636 20.0 20
  295.13965 7.0 7
  296.15784 11.0 11
  297.16397 7.0 7
  298.14523 7.0 7
  303.13715 11.0 11
  307.18173 7.0 7
  312.17609 8.0 8
  325.20068 18.0 18
  350.1059 8.0 8
  352.17123 5.0 5
  353.18738 6.0 6
//