MassBank Record: PR303988

Home Search Record Index

(-)-Podophyllotoxin; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR303988
RECORD_TITLE: (-)-Podophyllotoxin; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: registered in RIKEN PlaSMA

CH$NAME: (-)-Podophyllotoxin
CH$COMPOUND_CLASS: Podophyllotoxins
CH$FORMULA: C22H22O8
CH$EXACT_MASS: 414.41
CH$SMILES: COC1=CC(=CC(OC)=C1OC)[C@H]1[C@@H]2[C@H](COC2=O)[C@@H](O)C2=CC3=C(OCO3)C=C12
CH$IUPAC: InChI=1S/C22H22O8/c1-25-16-4-10(5-17(26-2)21(16)27-3)18-11-6-14-15(30-9-29-14)7-12(11)20(23)13-8-28-22(24)19(13)18/h4-7,13,18-20,23H,8-9H2,1-3H3/t13-,18+,19-,20-/m0/s1
CH$LINK: INCHIKEY YJGVMLPVUAXIQN-XVVDYKMHSA-N

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE +3.00 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 6.26135
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 415.1387441

PK$SPLASH: splash10-000i-0953000000-6df54ee113360f835330
PK$NUM_PEAK: 240
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  85.0285 33.0 33
  93.03369 7.0 7
  108.75127 7.0 7
  115.05571 6.0 6
  117.07066 136.0 136
  122.035 19.0 19
  122.04174 12.0 12
  129.07242 16.0 16
  131.0475 20.0 20
  132.05008 6.0 6
  133.06203 47.0 47
  133.07231 12.0 12
  134.06799 18.0 18
  135.03366 5.0 5
  135.04614 77.0 77
  136.04451 11.0 11
  138.06651 17.0 17
  139.05481 5.0 5
  143.05093 64.0 64
  144.05588 16.0 16
  145.04228 6.0 6
  145.06461 301.0 301
  146.06511 16.0 16
  147.04471 16.0 16
  147.08221 11.0 11
  147.84529 9.0 9
  148.04199 5.0 5
  148.05093 8.0 8
  149.05844 8.0 8
  151.03758 9.0 9
  152.05113 11.0 11
  153.05548 50.0 50
  154.05406 8.0 8
  154.06819 11.0 11
  155.05161 23.0 23
  156.05415 8.0 8
  159.04286 11.0 11
  159.05203 5.0 5
  161.05212 17.0 17
  161.06213 41.0 41
  162.06572 6.0 6
  164.04256 7.0 7
  166.05536 5.0 5
  168.07657 45.0 45
  169.04935 6.0 6
  169.08269 34.0 34
  170.09564 7.0 7
  171.04247 13.0 13
  171.04941 11.0 11
  171.09052 5.0 5
  172.05101 5.0 5
  172.05899 10.0 10
  173.05995 220.0 220
  174.05673 16.0 16
  174.0724 12.0 12
  174.9207 6.0 6
  175.07497 127.0 127
  175.0843 20.0 20
  177.05414 8.0 8
  178.56052 6.0 6
  179.05739 6.0 6
  181.07007 5.0 5
  181.07973 19.0 19
  181.08739 36.0 36
  183.05661 6.0 6
  184.76649 6.0 6
  185.05962 1000.0 999
  185.61803 7.0 7
  186.0434 13.0 13
  186.06302 139.0 139
  186.11302 5.0 5
  187.03975 15.0 15
  187.05525 6.0 6
  187.06529 14.0 14
  188.05243 49.0 49
  189.04041 20.0 20
  189.05531 124.0 124
  190.05408 18.0 18
  190.06445 5.0 5
  191.19873 7.0 7
  192.38373 6.0 6
  195.05693 12.0 12
  195.0665 43.0 43
  195.1042 6.0 6
  196.06639 11.0 11
  198.08582 5.0 5
  199.04237 16.0 16
  200.0441 12.0 12
  200.05653 7.0 7
  201.04625 41.0 41
  201.05844 84.0 84
  201.10503 5.0 5
  202.05602 32.0 32
  203.07335 53.0 53
  204.04849 7.0 7
  205.85793 17.0 17
  219.06693 112.0 112
  219.08253 13.0 13
  219.16652 9.0 9
  220.06882 30.0 30
  221.09254 5.0 5
  225.08235 11.0 11
  227.03348 7.0 7
  228.03792 9.0 9
  229.03642 28.0 28
  229.05305 195.0 195
  229.07748 5.0 5
  230.03978 5.0 5
  230.05905 25.0 25
  231.06273 6.0 6
  231.54523 10.0 10
  233.05315 6.0 6
  233.07544 5.0 5
  237.89583 7.0 7
  239.05573 11.0 11
  239.06876 29.0 29
  239.07826 14.0 14
  240.06682 7.0 7
  246.06853 8.0 8
  247.06371 86.0 86
  248.06329 15.0 15
  248.08258 5.0 5
  251.07164 8.0 8
  254.05074 12.0 12
  255.06204 15.0 15
  255.06981 9.0 9
  260.06357 8.0 8
  262.04767 7.0 7
  262.06342 5.0 5
  265.08395 12.0 12
  266.02512 11.0 11
  266.05319 8.0 8
  269.08441 12.0 12
  269.09616 11.0 11
  274.06592 10.0 10
  275.07495 25.0 25
  275.09534 21.0 21
  276.0892 9.0 9
  277.0842 19.0 19
  277.09512 32.0 32
  281.68469 6.0 6
  282.05975 14.0 14
  282.0889 298.0 298
  283.06204 52.0 52
  283.09259 120.0 120
  284.06174 16.0 16
  284.07852 17.0 17
  285.06674 10.0 10
  285.11026 5.0 5
  288.40762 7.0 7
  289.08292 15.0 15
  290.09323 40.0 40
  291.10754 41.0 41
  292.0639 16.0 16
  293.08057 10.0 10
  293.09708 13.0 13
  293.11404 15.0 15
  294.07574 7.0 7
  296.95004 10.0 10
  297.06577 16.0 16
  297.07596 69.0 69
  298.08051 85.0 85
  298.09064 41.0 41
  299.08261 10.0 10
  299.09384 11.0 11
  301.10907 6.0 6
  302.06674 5.0 5
  303.07437 8.0 8
  303.09973 11.0 11
  304.05762 12.0 12
  305.07031 26.0 26
  305.08081 74.0 74
  306.08221 62.0 62
  306.09995 23.0 23
  307.09766 54.0 54
  308.1073 27.0 27
  309.07483 28.0 28
  309.1116 7.0 7
  311.09424 6.0 6
  312.10065 71.0 71
  313.09946 27.0 27
  313.11703 26.0 26
  314.10007 15.0 15
  314.12216 7.0 7
  319.07532 6.0 6
  319.08823 24.0 24
  319.10382 14.0 14
  319.11932 7.0 7
  319.44467 5.0 5
  320.10312 81.0 81
  320.11847 21.0 21
  321.08334 21.0 21
  321.10858 67.0 67
  322.06714 7.0 7
  322.11166 36.0 36
  323.08829 21.0 21
  323.12149 5.0 5
  324.06116 9.0 9
  324.10364 10.0 10
  325.01849 5.0 5
  325.10931 20.0 20
  327.12201 8.0 8
  333.0722 27.0 27
  333.09799 5.0 5
  334.08813 25.0 25
  335.04761 6.0 6
  335.09406 35.0 35
  336.10385 13.0 13
  337.09882 15.0 15
  338.11136 23.0 23
  338.12894 7.0 7
  339.0813 8.0 8
  339.12265 12.0 12
  340.0871 8.0 8
  341.10223 10.0 10
  346.09695 6.0 6
  347.10144 5.0 5
  348.08145 7.0 7
  348.09659 24.0 24
  349.06116 19.0 19
  349.07315 29.0 29
  349.11261 8.0 8
  351.12411 48.0 48
  352.09021 5.0 5
  352.11505 16.0 16
  353.10724 5.0 5
  354.1051 16.0 16
  355.11682 10.0 10
  363.07614 8.0 8
  365.09402 5.0 5
  365.11252 7.0 7
  366.10489 12.0 12
  366.12503 9.0 9
  368.07181 6.0 6
  369.13254 5.0 5
  379.11304 17.0 17
  381.10764 13.0 13
  384.23895 7.0 7
  397.13626 5.0 5
  399.1181 6.0 6
//