MassBank Record: PR309285

Home Search Record Index

5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-4H-chromen-4-one; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR309285
RECORD_TITLE: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-4H-chromen-4-one; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: Annotation level-1

CH$NAME: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-4H-chromen-4-one
CH$COMPOUND_CLASS: Flavone C-glycosides
CH$FORMULA: C21H20O10
CH$EXACT_MASS: 432.3809999999999718056642450392246246337890625
CH$SMILES: O=C1C=C(OC2=CC(O)=C(C(O)=C12)C3OC(CO)C(O)C(O)C3(O))C4=CC=C(O)C=C4
CH$IUPAC: InChI=1S/C21H20O10/c22-7-14-17(26)19(28)20(29)21(31-14)16-11(25)6-13-15(18(16)27)10(24)5-12(30-13)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,14,17,19-23,25-29H,7H2
CH$LINK: INCHIKEY MYXNWGACZJSMBT-UHFFFAOYSA-N

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE NEGATIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE +3.00 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 3.95
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 431.09837
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M-H]-

PK$SPLASH: splash10-01q9-0159300000-879d3231764d45bbe0b6
PK$NUM_PEAK: 167
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  79.024 22.0 3
  80.54824 36.0 5
  97.84589 31.0 4
  116.03455 18.0 3
  117.03086 44.0 6
  117.03856 84.0 12
  121.02628 65.0 9
  121.03448 34.0 5
  123.04424 21.0 3
  125.02792 25.0 4
  133.02357 24.0 3
  135.04535 122.0 18
  148.02275 20.0 3
  149.0257 36.0 5
  152.47951 21.0 3
  152.75031 19.0 3
  159.04472 139.0 20
  161.02226 255.0 37
  161.99057 20.0 3
  162.02855 31.0 4
  162.59735 23.0 3
  163.04066 47.0 7
  165.02164 132.0 19
  167.03613 34.0 5
  171.37119 20.0 3
  173.00603 18.0 3
  173.02156 20.0 3
  175.03717 46.0 7
  175.04819 30.0 4
  177.01277 19.0 3
  179.03828 35.0 5
  180.0719 26.0 4
  182.04059 18.0 3
  183.04572 57.0 8
  183.05646 19.0 3
  183.07924 18.0 3
  183.09175 23.0 3
  185.02629 58.0 8
  185.06808 30.0 4
  188.0141 28.0 4
  190.01987 21.0 3
  191.03915 18.0 3
  193.06863 21.0 3
  195.02245 28.0 4
  195.09247 31.0 4
  195.98051 27.0 4
  196.05486 75.0 11
  197.06059 73.0 11
  197.52852 28.0 4
  198.60748 27.0 4
  201.05753 28.0 4
  201.76753 41.0 6
  203.04007 91.0 13
  204.04222 20.0 3
  207.73352 28.0 4
  209.06139 19.0 3
  210.06342 21.0 3
  210.07433 25.0 4
  211.01373 27.0 4
  211.06992 55.0 8
  211.07976 21.0 3
  213.05316 24.0 3
  214.05959 18.0 3
  215.07385 33.0 5
  215.08391 53.0 8
  221.06628 26.0 4
  223.04245 45.0 7
  224.04413 51.0 7
  225.06265 21.0 3
  227.07428 26.0 4
  233.77406 26.0 4
  239.03229 37.0 5
  239.06714 20.0 3
  239.08018 47.0 7
  240.91331 24.0 3
  247.03046 27.0 4
  248.0423 18.0 3
  251.07039 48.0 7
  251.60443 22.0 3
  253.04469 30.0 4
  253.96796 18.0 3
  254.0547 46.0 7
  254.06441 26.0 4
  254.4203 18.0 3
  255.06317 25.0 4
  265.03702 28.0 4
  265.08832 19.0 3
  268.04333 275.0 40
  269.04019 256.0 37
  269.05276 297.0 43
  270.05023 89.0 13
  279.03403 19.0 3
  279.07159 48.0 7
  281.04709 730.0 106
  282.05566 497.0 72
  283.00272 28.0 4
  283.06201 3742.0 543
  283.51688 30.0 4
  284.06363 673.0 98
  284.27008 23.0 3
  284.51593 29.0 4
  284.99246 24.0 3
  285.06927 261.0 38
  293.03506 19.0 3
  293.05341 76.0 11
  295.04666 30.0 4
  295.06186 248.0 36
  296.06546 19.0 3
  297.0354 26.0 4
  303.06735 31.0 4
  305.06384 24.0 3
  305.08084 27.0 4
  307.91422 25.0 4
  308.02499 18.0 3
  308.05469 21.0 3
  309.04233 117.0 17
  309.0643 24.0 3
  311.05676 6888.0 999
  311.28452 20.0 3
  312.06073 1368.0 198
  312.60477 30.0 4
  312.68909 18.0 3
  313.05347 83.0 12
  313.06564 296.0 43
  318.64954 20.0 3
  321.03778 25.0 4
  323.04742 274.0 40
  323.06009 527.0 76
  324.06027 85.0 12
  325.07187 108.0 16
  326.05484 18.0 3
  326.06598 23.0 3
  333.55096 25.0 4
  338.06857 24.0 3
  339.05411 20.0 3
  340.08118 20.0 3
  340.93085 20.0 3
  341.06854 2945.0 427
  342.07111 561.0 81
  342.2421 21.0 3
  343.07492 91.0 13
  343.26978 18.0 3
  353.05789 107.0 16
  353.0712 46.0 7
  356.07892 21.0 3
  357.45233 56.0 8
  365.06049 20.0 3
  371.07941 26.0 4
  377.07513 39.0 6
  378.082 19.0 3
  383.08572 18.0 3
  384.09109 26.0 4
  384.10175 20.0 3
  385.10788 20.0 3
  387.84616 19.0 3
  395.06784 46.0 7
  395.08701 66.0 10
  396.07196 20.0 3
  413.07925 26.0 4
  413.0997 104.0 15
  414.09067 89.0 13
  415.08737 30.0 4
  415.10492 23.0 3
  430.09167 25.0 4
  430.73621 18.0 3
  431.09995 5652.0 820
  431.22195 24.0 3
//