MassBank Record: PR310630

Home Search Record Index

7alpha-Voacangine hydroxyindolenine; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR310630
RECORD_TITLE: 7alpha-Voacangine hydroxyindolenine; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: Annotation level-1

CH$NAME: 7alpha-Voacangine hydroxyindolenine
CH$COMPOUND_CLASS: Alkaloids
CH$FORMULA: C22H28N2O4
CH$EXACT_MASS: 384.4759999999999990905052982270717620849609375
CH$SMILES: CCC1CC2CN3CCC4(O)C5=CC(OC)=CC=C5N=C4C(C2)(C13)C(=O)OC
CH$IUPAC: InChI=1S/C22H28N2O4/c1-4-14-9-13-11-21(20(25)28-3)18(14)24(12-13)8-7-22(26)16-10-15(27-2)5-6-17(16)23-19(21)22/h5-6,10,13-14,18,26H,4,7-9,11-12H2,1-3H3
CH$LINK: INCHIKEY AVRFPRAAVSCSSZ-UHFFFAOYSA-N

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE +3.00 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 4.01
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 385.21218
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+

PK$SPLASH: splash10-000i-0219000000-e3e0df2c7670a0d4a68d
PK$NUM_PEAK: 582
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  55.8187 29.0 0
  64.24379 29.0 0
  67.05611 30.0 0
  68.04821 119.0 1
  79.05754 78.0 1
  80.04715 49.0 1
  80.05879 24.0 0
  81.05694 17.0 0
  82.066 112.0 1
  83.06728 51.0 1
  84.08201 35.0 0
  91.0362 54.0 1
  91.05031 42.0 0
  91.0555 51.0 1
  91.06091 30.0 0
  93.03339 63.0 1
  93.0689 75.0 1
  94.02883 40.0 0
  94.03779 18.0 0
  94.05928 38.0 0
  94.06817 17.0 0
  95.65255 17.0 0
  96.0814 20.0 0
  98.10143 22.0 0
  99.13071 24.0 0
  103.05958 18.0 0
  105.05473 30.0 0
  105.06085 35.0 0
  105.06915 23.0 0
  106.06155 41.0 0
  107.03532 19.0 0
  107.0521 42.0 0
  107.08061 32.0 0
  108.06994 26.0 0
  108.08138 25.0 0
  108.08797 35.0 0
  109.09484 27.0 0
  110.05647 22.0 0
  112.68399 30.0 0
  116.04842 39.0 0
  116.71558 18.0 0
  117.06051 34.0 0
  117.07111 20.0 0
  117.86434 23.0 0
  118.07671 21.0 0
  119.05975 51.0 1
  119.07932 111.0 1
  119.08726 179.0 2
  119.09312 41.0 0
  120.07579 24.0 0
  120.08246 38.0 0
  120.08784 29.0 0
  121.05698 28.0 0
  121.06514 21.0 0
  121.08717 50.0 1
  121.09933 450.0 5
  121.11062 43.0 0
  122.04042 34.0 0
  122.06361 60.0 1
  122.09612 138.0 2
  122.10666 37.0 0
  122.31271 23.0 0
  123.11735 29.0 0
  124.07513 24.0 0
  124.28479 17.0 0
  126.03853 17.0 0
  126.05091 270.0 3
  126.0564 210.0 2
  128.04991 29.0 0
  129.07922 44.0 0
  130.05939 20.0 0
  130.06718 34.0 0
  131.0752 80.0 1
  131.08429 25.0 0
  132.06552 35.0 0
  132.07867 29.0 0
  133.04677 32.0 0
  133.06078 25.0 0
  133.08583 19.0 0
  133.10303 57.0 1
  134.05315 25.0 0
  134.06952 17.0 0
  135.05685 89.0 1
  135.08334 170.0 2
  136.03252 32.0 0
  136.05614 25.0 0
  136.07564 778.0 9
  136.10861 300.0 3
  136.11963 76.0 1
  136.15538 23.0 0
  137.05948 174.0 2
  137.08086 84.0 1
  137.10843 34.0 0
  137.1171 21.0 0
  138.98256 40.0 0
  140.07269 47.0 1
  140.10162 20.0 0
  142.06555 31.0 0
  144.05536 17.0 0
  144.06888 24.0 0
  144.07927 21.0 0
  145.05164 89.0 1
  145.06061 47.0 1
  145.1017 18.0 0
  146.05704 34.0 0
  146.07657 295.0 3
  147.02136 37.0 0
  147.03951 31.0 0
  147.05482 28.0 0
  147.06673 559.0 6
  147.07877 276.0 3
  147.12192 21.0 0
  147.92944 23.0 0
  148.06033 24.0 0
  148.07413 146.0 2
  148.10378 26.0 0
  148.11133 135.0 2
  148.36549 27.0 0
  149.05374 23.0 0
  149.08942 61.0 1
  149.10663 43.0 0
  149.11447 37.0 0
  149.67667 17.0 0
  150.03996 20.0 0
  150.0569 529.0 6
  150.082 18.0 0
  150.09708 18.0 0
  150.10823 43.0 0
  150.12677 2854.0 32
  150.17526 23.0 0
  151.04932 23.0 0
  151.09654 26.0 0
  151.11166 50.0 1
  151.12772 97.0 1
  151.13559 130.0 1
  151.86534 52.0 1
  152.13774 25.0 0
  153.16003 25.0 0
  154.07703 50.0 1
  156.06779 29.0 0
  157.035 22.0 0
  157.05431 26.0 0
  157.73824 17.0 0
  158.04466 65.0 1
  159.06207 22.0 0
  159.07394 83.0 1
  159.11867 25.0 0
  160.0442 71.0 1
  160.06075 54.0 1
  160.07437 486.0 5
  160.0927 33.0 0
  160.11163 19.0 0
  160.90106 20.0 0
  161.04381 70.0 1
  161.08037 166.0 2
  161.092 81.0 1
  161.09955 39.0 0
  162.0421 63.0 1
  162.05577 149.0 2
  162.09122 507.0 6
  163.05737 63.0 1
  163.07362 36.0 0
  163.08908 112.0 1
  164.10283 61.0 1
  164.1266 27.0 0
  166.12726 21.0 0
  167.10336 20.0 0
  167.11322 42.0 0
  167.86729 42.0 0
  167.89412 20.0 0
  168.21123 33.0 0
  169.51537 28.0 0
  170.06044 24.0 0
  172.07523 132.0 1
  173.03819 39.0 0
  173.08275 23.0 0
  174.05537 42.0 0
  174.07478 46.0 1
  174.0905 739.0 8
  174.134 20.0 0
  175.04889 24.0 0
  175.06038 314.0 4
  175.0677 225.0 3
  175.08627 52.0 1
  175.09634 93.0 1
  175.11044 22.0 0
  175.23676 23.0 0
  175.36316 20.0 0
  175.90979 17.0 0
  176.04272 32.0 0
  176.0601 149.0 2
  176.06969 678.0 8
  176.10095 43.0 0
  176.11023 60.0 1
  177.0621 22.0 0
  177.07396 53.0 1
  177.09039 109.0 1
  178.06454 43.0 0
  178.07298 50.0 1
  178.08315 117.0 1
  178.09055 118.0 1
  178.12186 2141.0 24
  179.09724 71.0 1
  179.12029 581.0 7
  179.14038 78.0 1
  179.72971 17.0 0
  179.79543 17.0 0
  180.31805 18.0 0
  181.13303 24.0 0
  181.38379 40.0 0
  182.08557 21.0 0
  182.53902 20.0 0
  184.60957 28.0 0
  184.94632 44.0 0
  185.07005 39.0 0
  185.08171 26.0 0
  186.09605 24.0 0
  187.0811 65.0 1
  187.09106 290.0 3
  188.05885 51.0 1
  188.07329 337.0 4
  188.0901 304.0 3
  188.09857 260.0 3
  189.06442 75.0 1
  189.07423 44.0 0
  189.09578 211.0 2
  189.10616 279.0 3
  189.84616 21.0 0
  190.06427 114.0 1
  190.08624 2519.0 28
  190.11002 49.0 1
  190.61098 18.0 0
  191.09024 400.0 5
  191.09865 123.0 1
  191.1246 59.0 1
  192.07919 18.0 0
  192.09036 47.0 1
  192.10181 19.0 0
  192.72638 17.0 0
  193.08649 30.0 0
  195.08833 21.0 0
  196.07721 32.0 0
  196.08803 33.0 0
  196.10934 40.0 0
  196.12413 120.0 1
  196.13338 455.0 5
  196.58035 17.0 0
  197.12878 21.0 0
  197.13733 31.0 0
  198.09242 41.0 0
  198.13942 20.0 0
  198.15111 48.0 1
  199.07643 18.0 0
  199.09775 34.0 0
  200.09209 63.0 1
  200.10501 26.0 0
  200.91689 18.0 0
  201.07126 60.0 1
  201.09998 400.0 5
  201.11336 148.0 2
  201.12498 24.0 0
  201.19682 21.0 0
  202.06616 25.0 0
  202.0842 55.0 1
  202.10623 96.0 1
  202.11436 88.0 1
  203.11195 18.0 0
  203.12198 37.0 0
  203.13313 21.0 0
  203.16745 19.0 0
  204.07529 36.0 0
  204.10458 36.0 0
  205.09995 35.0 0
  205.21397 26.0 0
  206.09258 35.0 0
  206.11197 33.0 0
  206.43536 24.0 0
  207.12682 35.0 0
  208.12936 537.0 6
  208.14008 280.0 3
  209.1039 34.0 0
  209.13171 75.0 1
  209.14301 39.0 0
  209.77831 20.0 0
  210.02957 33.0 0
  210.07925 37.0 0
  210.08792 24.0 0
  210.10014 30.0 0
  210.12727 41.0 0
  210.14619 686.0 8
  210.16087 97.0 1
  210.26448 26.0 0
  211.06839 59.0 1
  211.09235 22.0 0
  211.14384 47.0 1
  211.15643 63.0 1
  212.07123 40.0 0
  212.08578 66.0 1
  212.14876 20.0 0
  212.7673 20.0 0
  212.78679 23.0 0
  213.09592 26.0 0
  214.0663 49.0 1
  215.08891 37.0 0
  216.05307 20.0 0
  216.0887 17.0 0
  216.10414 27.0 0
  216.12201 32.0 0
  217.09473 21.0 0
  217.81281 30.0 0
  218.11494 26.0 0
  218.14703 34.0 0
  219.09628 32.0 0
  219.1185 69.0 1
  220.05486 36.0 0
  220.11511 22.0 0
  220.12631 42.0 0
  220.13721 51.0 1
  221.07588 20.0 0
  221.12144 58.0 1
  221.14001 33.0 0
  222.09473 27.0 0
  222.15855 25.0 0
  223.08788 107.0 1
  223.62842 24.0 0
  224.0659 17.0 0
  224.07413 20.0 0
  224.10716 47.0 1
  224.17386 36.0 0
  225.09685 70.0 1
  225.12251 20.0 0
  226.08096 25.0 0
  226.11925 40.0 0
  226.1259 17.0 0
  226.37051 26.0 0
  227.11952 105.0 1
  228.10464 92.0 1
  228.12074 23.0 0
  228.92694 30.0 0
  229.06654 36.0 0
  229.09518 641.0 7
  229.98563 17.0 0
  230.05748 23.0 0
  230.11061 18.0 0
  230.13509 23.0 0
  230.48222 26.0 0
  232.09488 58.0 1
  232.61917 21.0 0
  232.85875 20.0 0
  233.11841 54.0 1
  233.92653 24.0 0
  234.05077 18.0 0
  234.13768 25.0 0
  234.14468 58.0 1
  234.25026 19.0 0
  234.65164 20.0 0
  235.11563 17.0 0
  236.09462 18.0 0
  237.10368 265.0 3
  238.09007 33.0 0
  238.10571 27.0 0
  238.11543 74.0 1
  238.48759 34.0 0
  239.09433 45.0 1
  239.11436 97.0 1
  239.48431 22.0 0
  239.96237 25.0 0
  240.0927 21.0 0
  240.10335 39.0 0
  240.13237 28.0 0
  241.0909 49.0 1
  241.10812 20.0 0
  241.11729 30.0 0
  242.08771 19.0 0
  242.61986 27.0 0
  244.08397 39.0 0
  244.09732 27.0 0
  245.96858 17.0 0
  246.05846 17.0 0
  247.10254 17.0 0
  247.13336 24.0 0
  248.09476 23.0 0
  248.11426 37.0 0
  249.00127 28.0 0
  249.10861 25.0 0
  250.07449 29.0 0
  250.11122 32.0 0
  250.12305 40.0 0
  250.1342 48.0 1
  251.06421 27.0 0
  251.09142 20.0 0
  251.11522 65.0 1
  251.13478 91.0 1
  252.10103 74.0 1
  252.11461 35.0 0
  252.12952 20.0 0
  253.09882 53.0 1
  253.13321 28.0 0
  254.09035 21.0 0
  254.11208 87.0 1
  254.12219 29.0 0
  254.93144 19.0 0
  255.10091 99.0 1
  255.11063 208.0 2
  256.11142 45.0 1
  256.12268 40.0 0
  256.15494 17.0 0
  256.26907 37.0 0
  257.84204 18.0 0
  258.51837 22.0 0
  259.1178 20.0 0
  259.78662 33.0 0
  260.11789 40.0 0
  260.38315 18.0 0
  261.03732 29.0 0
  261.10666 27.0 0
  261.11496 36.0 0
  261.94479 17.0 0
  262.117 21.0 0
  262.12997 32.0 0
  262.15717 20.0 0
  263.10104 34.0 0
  263.11621 60.0 1
  263.12827 46.0 1
  263.15433 37.0 0
  264.10843 19.0 0
  264.1351 33.0 0
  265.09869 182.0 2
  265.14349 20.0 0
  266.04654 21.0 0
  266.08694 39.0 0
  266.09442 20.0 0
  266.12061 25.0 0
  266.15152 39.0 0
  266.16132 65.0 1
  267.14612 31.0 0
  267.4892 48.0 1
  267.64203 17.0 0
  268.12549 25.0 0
  268.18317 102.0 1
  270.10828 20.0 0
  270.13501 95.0 1
  270.15601 174.0 2
  270.19138 29.0 0
  271.15085 65.0 1
  271.16495 22.0 0
  272.10233 22.0 0
  272.12674 28.0 0
  272.2258 24.0 0
  274.09619 43.0 0
  275.1333 45.0 1
  276.13748 26.0 0
  277.12436 18.0 0
  277.14429 81.0 1
  277.71057 17.0 0
  278.15106 143.0 2
  278.79178 18.0 0
  279.116 34.0 0
  279.15884 50.0 1
  280.16779 22.0 0
  282.03384 38.0 0
  282.13632 21.0 0
  282.14801 37.0 0
  283.12457 40.0 0
  283.15802 23.0 0
  284.15686 24.0 0
  285.12866 34.0 0
  286.74078 17.0 0
  289.21671 21.0 0
  289.35187 31.0 0
  290.1257 35.0 0
  290.15521 20.0 0
  291.14899 20.0 0
  292.11206 35.0 0
  292.13391 51.0 1
  292.37094 17.0 0
  293.13232 48.0 1
  293.17014 42.0 0
  296.11609 26.0 0
  297.13809 21.0 0
  297.16611 20.0 0
  298.15405 27.0 0
  298.46442 36.0 0
  301.27502 23.0 0
  305.12616 25.0 0
  306.13257 21.0 0
  307.14517 22.0 0
  307.16782 221.0 2
  307.18463 351.0 4
  307.96484 21.0 0
  308.14874 63.0 1
  308.16425 55.0 1
  308.17883 131.0 1
  309.1647 23.0 0
  309.79538 17.0 0
  310.14441 56.0 1
  311.15112 33.0 0
  311.17593 25.0 0
  311.35672 17.0 0
  312.17413 43.0 0
  312.96307 18.0 0
  313.19458 18.0 0
  317.17172 23.0 0
  318.13986 28.0 0
  321.94525 21.0 0
  323.16519 17.0 0
  324.14456 28.0 0
  324.17337 67.0 1
  325.14838 65.0 1
  325.1929 1250.0 14
  326.19061 168.0 2
  326.21442 30.0 0
  327.2081 30.0 0
  335.11444 44.0 0
  335.15286 94.0 1
  335.17395 345.0 4
  336.13791 23.0 0
  336.14966 22.0 0
  338.26083 17.0 0
  338.70801 18.0 0
  339.14584 21.0 0
  339.17719 21.0 0
  340.43054 35.0 0
  347.71945 17.0 0
  348.08105 29.0 0
  350.85721 36.0 0
  351.18414 30.0 0
  351.68835 23.0 0
  352.15591 26.0 0
  352.18033 33.0 0
  352.44934 22.0 0
  353.1799 128.0 1
  353.19669 26.0 0
  354.18588 92.0 1
  355.18765 20.0 0
  355.58942 25.0 0
  357.55212 17.0 0
  367.16519 19.0 0
  367.18414 193.0 2
  367.19586 598.0 7
  367.21451 207.0 2
  367.23068 32.0 0
  368.19653 105.0 1
  368.21191 119.0 1
  369.17523 17.0 0
  369.21133 39.0 0
  370.09589 17.0 0
  370.16498 28.0 0
  370.19089 72.0 1
  371.19138 17.0 0
  374.26849 17.0 0
  374.48599 25.0 0
  377.89948 17.0 0
  378.57608 20.0 0
  379.85095 17.0 0
  382.1355 19.0 0
  383.18015 38.0 0
  383.19873 96.0 1
  384.1048 18.0 0
  384.18695 114.0 1
  384.20358 73.0 1
  384.21988 50.0 1
  384.32175 18.0 0
  384.33984 18.0 0
  384.37277 20.0 0
  384.4512 23.0 0
  384.54617 18.0 0
  384.64478 39.0 0
  384.7562 19.0 0
  384.82211 30.0 0
  384.9325 40.0 0
  385.02069 24.0 0
  385.077 19.0 0
  385.09152 40.0 0
  385.1264 272.0 3
  385.15073 645.0 7
  385.16681 147.0 2
  385.21167 88330.0 999
  385.24124 35.0 0
  385.26923 2287.0 26
  385.32031 121.0 1
  385.3714 42.0 0
//