MassBank Record: PR310633

Home Search Record Index

11,12-Methylenedioxykopsinaline; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR310633
RECORD_TITLE: 11,12-Methylenedioxykopsinaline; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: Annotation level-1

CH$NAME: 11,12-Methylenedioxykopsinaline
CH$COMPOUND_CLASS: Alkaloids
CH$FORMULA: C22H26N2O5
CH$EXACT_MASS: 398.45900000000000318323145620524883270263671875
CH$SMILES: COC(=O)C1(O)CC23CCCN4CCC5(C24)C2=CC=C4OCOC4=C2NC15CC3
CH$IUPAC: InChI=1S/C22H26N2O5/c1-27-18(25)21(26)11-19-5-2-9-24-10-8-20(17(19)24)13-3-4-14-16(29-12-28-14)15(13)23-22(20,21)7-6-19/h3-4,17,23,26H,2,5-12H2,1H3
CH$LINK: INCHIKEY JVIKUDVTJCANPX-UHFFFAOYSA-N

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE +3.00 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 3.61
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 399.19145
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+

PK$SPLASH: splash10-0002-0029000000-c990a0206b4ad2b823d2
PK$NUM_PEAK: 398
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  95.04823 19.0 0
  103.03868 76.0 1
  109.08759 23.0 0
  109.09185 51.0 1
  110.09566 24.0 0
  115.75306 25.0 0
  116.06816 23.0 0
  119.08789 31.0 1
  120.08379 60.0 1
  122.09064 81.0 1
  124.11814 35.0 1
  132.20328 20.0 0
  132.93028 20.0 0
  134.10124 42.0 1
  135.07709 24.0 0
  136.07303 51.0 1
  136.10832 23.0 0
  136.1152 34.0 1
  138.0786 65.0 1
  138.08795 59.0 1
  138.09506 17.0 0
  138.11433 17.0 0
  140.0739 17.0 0
  146.05562 41.0 1
  148.06271 21.0 0
  150.05368 18.0 0
  152.06551 17.0 0
  158.05319 20.0 0
  158.06224 56.0 1
  158.10394 33.0 1
  160.07121 30.0 1
  160.11047 31.0 1
  161.04634 39.0 1
  164.1017 31.0 1
  164.11192 27.0 0
  165.07042 22.0 0
  166.08615 89.0 2
  168.07547 35.0 1
  169.04868 25.0 0
  170.04149 34.0 1
  171.06502 28.0 0
  174.02701 28.0 0
  174.05328 415.0 7
  175.03973 46.0 1
  175.0609 57.0 1
  175.06847 18.0 0
  176.07063 63.0 1
  178.08633 139.0 2
  180.07376 19.0 0
  180.10132 26.0 0
  183.06259 17.0 0
  184.09961 21.0 0
  184.11331 30.0 1
  185.07947 61.0 1
  188.07109 204.0 4
  191.69199 19.0 0
  194.08118 21.0 0
  194.09462 112.0 2
  195.78111 27.0 0
  196.07411 48.0 1
  196.11694 22.0 0
  196.46382 24.0 0
  196.90874 19.0 0
  197.09224 32.0 1
  198.05263 23.0 0
  198.07899 28.0 0
  198.09644 32.0 1
  199.13168 22.0 0
  200.07362 232.0 4
  200.10594 26.0 0
  200.49954 18.0 0
  201.07477 70.0 1
  201.70114 17.0 0
  202.0751 66.0 1
  202.08661 83.0 1
  203.45723 22.0 0
  204.07542 34.0 1
  205.51135 19.0 0
  206.10919 55.0 1
  206.11984 27.0 0
  208.12134 50.0 1
  210.08914 21.0 0
  210.0983 39.0 1
  210.11589 32.0 1
  210.13196 30.0 1
  211.05611 47.0 1
  211.07483 49.0 1
  211.08502 30.0 1
  211.1277 27.0 0
  211.90814 19.0 0
  212.06316 27.0 0
  212.0712 47.0 1
  212.10779 24.0 0
  212.12816 43.0 1
  212.14075 45.0 1
  213.07431 18.0 0
  213.10316 81.0 1
  214.06836 63.0 1
  214.08449 40.0 1
  215.05247 18.0 0
  215.25739 17.0 0
  216.08681 24.0 0
  217.05029 25.0 0
  218.09468 23.0 0
  220.071 70.0 1
  220.08676 45.0 1
  222.05923 21.0 0
  222.08354 269.0 5
  222.09364 690.0 12
  223.07292 22.0 0
  223.08675 76.0 1
  223.09528 129.0 2
  223.10889 18.0 0
  223.85257 21.0 0
  224.06979 224.0 4
  224.08183 51.0 1
  224.10367 22.0 0
  224.1405 30.0 1
  225.06836 20.0 0
  226.07155 35.0 1
  226.08572 182.0 3
  226.09569 72.0 1
  226.7513 21.0 0
  227.05136 20.0 0
  227.09288 132.0 2
  227.66223 28.0 0
  228.10497 50.0 1
  228.90637 20.0 0
  229.07123 36.0 1
  229.09372 30.0 1
  230.98457 18.0 0
  232.06924 30.0 1
  232.7653 33.0 1
  235.12952 22.0 0
  236.06966 24.0 0
  236.10445 187.0 3
  237.0775 21.0 0
  237.09726 30.0 1
  237.10847 24.0 0
  238.08638 190.0 3
  239.09123 20.0 0
  239.10252 83.0 1
  239.12048 224.0 4
  239.13245 56.0 1
  239.20439 30.0 1
  240.01247 29.0 1
  240.06187 42.0 1
  240.07394 64.0 1
  240.09453 149.0 3
  240.11174 39.0 1
  240.12386 60.0 1
  240.9601 20.0 0
  241.03862 23.0 0
  241.05536 17.0 0
  241.06805 102.0 2
  241.09787 1948.0 34
  241.12946 113.0 2
  241.68474 24.0 0
  241.74969 26.0 0
  242.04434 49.0 1
  242.09058 76.0 1
  242.1118 146.0 3
  242.13515 20.0 0
  242.66818 24.0 0
  243.10933 23.0 0
  246.09402 48.0 1
  248.38518 23.0 0
  249.10138 23.0 0
  250.09013 18.0 0
  250.10739 19.0 0
  250.12808 25.0 0
  251.07271 31.0 1
  252.05911 35.0 1
  252.06897 22.0 0
  252.0948 92.0 2
  252.10449 143.0 2
  252.11823 23.0 0
  253.05423 17.0 0
  253.08597 23.0 0
  253.10129 45.0 1
  253.11369 153.0 3
  254.07088 30.0 1
  254.10791 112.0 2
  254.12804 70.0 1
  254.15305 29.0 1
  255.09599 17.0 0
  255.10912 33.0 1
  256.09872 20.0 0
  258.04834 41.0 1
  258.0723 103.0 2
  258.10791 20.0 0
  260.10754 34.0 1
  261.09918 22.0 0
  262.07172 19.0 0
  262.11972 26.0 0
  262.13544 34.0 1
  262.44385 20.0 0
  262.60349 20.0 0
  263.07944 46.0 1
  263.09055 47.0 1
  263.11301 33.0 1
  263.12881 37.0 1
  264.08932 27.0 0
  264.09833 47.0 1
  264.11102 58.0 1
  264.11966 43.0 1
  264.32599 35.0 1
  264.44659 35.0 1
  265.06952 28.0 0
  265.10275 38.0 1
  265.12128 20.0 0
  265.14307 35.0 1
  266.06851 23.0 0
  266.10678 57.0 1
  266.1188 133.0 2
  267.10916 163.0 3
  267.12576 20.0 0
  268.08701 37.0 1
  268.09781 131.0 2
  268.11792 146.0 3
  268.1366 105.0 2
  268.51038 20.0 0
  268.72003 32.0 1
  269.02457 18.0 0
  269.10431 118.0 2
  269.12918 2639.0 46
  269.17136 68.0 1
  270.10864 55.0 1
  270.12863 398.0 7
  270.26862 20.0 0
  270.46222 27.0 0
  271.12558 24.0 0
  272.40302 18.0 0
  273.21194 50.0 1
  274.13647 40.0 1
  274.40475 20.0 0
  275.03113 19.0 0
  276.08368 17.0 0
  276.0983 118.0 2
  276.61765 40.0 1
  277.0946 30.0 1
  277.10382 18.0 0
  277.15762 20.0 0
  278.38101 21.0 0
  278.40756 20.0 0
  280.01254 25.0 0
  280.13068 22.0 0
  281.13199 101.0 2
  281.15387 33.0 1
  282.07288 20.0 0
  283.10477 31.0 1
  283.11862 20.0 0
  283.14954 17.0 0
  285.09601 35.0 1
  285.14456 25.0 0
  291.11188 104.0 2
  291.72485 25.0 0
  292.07013 18.0 0
  292.80112 20.0 0
  293.02313 22.0 0
  293.09006 36.0 1
  293.12698 78.0 1
  293.14301 21.0 0
  293.54156 22.0 0
  294.11679 85.0 1
  294.13211 25.0 0
  294.14474 46.0 1
  294.51395 23.0 0
  295.11298 67.0 1
  295.12918 64.0 1
  295.18091 17.0 0
  296.0925 25.0 0
  296.13245 116.0 2
  296.18582 24.0 0
  297.13184 22.0 0
  297.1514 91.0 2
  297.71146 28.0 0
  298.09546 20.0 0
  298.10461 28.0 0
  298.1575 20.0 0
  298.44543 17.0 0
  300.10233 51.0 1
  301.90308 18.0 0
  303.12375 32.0 1
  304.09662 20.0 0
  306.13843 25.0 0
  310.11411 48.0 1
  310.14444 40.0 1
  310.17783 30.0 1
  311.02856 20.0 0
  311.12509 76.0 1
  311.13925 119.0 2
  311.68509 18.0 0
  312.10519 24.0 0
  312.12607 29.0 1
  312.14526 50.0 1
  314.07974 21.0 0
  317.0011 42.0 1
  319.10303 23.0 0
  320.09525 24.0 0
  321.12036 82.0 1
  321.13559 194.0 3
  321.15149 59.0 1
  321.1716 22.0 0
  321.27423 22.0 0
  321.57123 38.0 1
  322.10907 20.0 0
  322.12531 20.0 0
  322.14145 18.0 0
  322.15533 45.0 1
  323.10876 24.0 0
  323.15988 42.0 1
  324.11923 17.0 0
  326.13379 22.0 0
  326.15167 34.0 1
  327.13226 20.0 0
  327.40909 31.0 1
  328.46756 30.0 1
  328.61044 26.0 0
  329.1261 19.0 0
  329.19092 20.0 0
  334.32153 24.0 0
  335.05148 28.0 0
  336.09329 22.0 0
  337.10605 27.0 0
  337.12659 26.0 0
  338.84937 20.0 0
  339.10501 17.0 0
  339.15375 272.0 5
  339.17075 1372.0 24
  339.96841 24.0 0
  340.13647 92.0 2
  340.17267 584.0 10
  340.19952 27.0 0
  340.78644 18.0 0
  341.10364 25.0 0
  341.14307 17.0 0
  341.1712 20.0 0
  342.13791 54.0 1
  342.18384 29.0 1
  343.06262 21.0 0
  343.13214 25.0 0
  344.21463 17.0 0
  347.04892 17.0 0
  347.63702 23.0 0
  349.15225 54.0 1
  349.42017 18.0 0
  349.97092 17.0 0
  350.10818 23.0 0
  350.1376 33.0 1
  353.11841 29.0 1
  353.1431 26.0 0
  353.15738 28.0 0
  353.60529 20.0 0
  353.867 19.0 0
  354.11456 18.0 0
  354.15775 98.0 2
  354.30847 20.0 0
  354.86484 35.0 1
  355.20804 17.0 0
  356.15518 33.0 1
  361.5997 20.0 0
  362.90439 27.0 0
  364.35037 26.0 0
  365.15482 28.0 0
  370.1084 25.0 0
  371.14633 38.0 1
  371.15594 19.0 0
  371.17477 27.0 0
  371.20117 29.0 1
  372.14639 17.0 0
  381.13599 23.0 0
  381.18707 97.0 2
  391.23294 20.0 0
  391.7991 18.0 0
  391.81656 17.0 0
  392.54196 23.0 0
  392.6033 20.0 0
  393.49933 34.0 1
  396.00775 17.0 0
  397.16394 24.0 0
  397.19189 35.0 1
  398.10757 17.0 0
  398.16492 17.0 0
  398.18594 116.0 2
  398.20416 45.0 1
  398.98563 24.0 0
  399.02963 38.0 1
  399.07361 52.0 1
  399.10693 80.0 1
  399.13855 834.0 14
  399.19116 57840.0 999
  399.2493 1077.0 19
  399.27567 31.0 1
  399.29556 18.0 0
  399.31311 35.0 1
  399.33719 23.0 0
  399.35641 37.0 1
//