MassBank Record: PR310974

Home Search Record Index

5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-4H-chromen-4-one; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR310974
RECORD_TITLE: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-4H-chromen-4-one; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: Annotation level-1

CH$NAME: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-4H-chromen-4-one
CH$COMPOUND_CLASS: Flavone C-glycosides
CH$FORMULA: C21H20O10
CH$EXACT_MASS: 432.3809999999999718056642450392246246337890625
CH$SMILES: O=C1C=C(OC2=CC(O)=C(C(O)=C12)C3OC(CO)C(O)C(O)C3(O))C4=CC=C(O)C=C4
CH$IUPAC: InChI=1S/C21H20O10/c22-7-14-17(26)19(28)20(29)21(31-14)16-11(25)6-13-15(18(16)27)10(24)5-12(30-13)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,14,17,19-23,25-29H,7H2
CH$LINK: INCHIKEY MYXNWGACZJSMBT-UHFFFAOYSA-N

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE +3.00 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 3.95
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 433.11292
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+

PK$SPLASH: splash10-001i-0049300000-e25ee75ecb067c73515b
PK$NUM_PEAK: 225
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  91.04367 33.0 6
  93.03273 21.0 4
  103.03625 31.0 6
  103.04355 27.0 5
  107.03558 43.0 8
  109.03143 47.0 9
  112.40453 24.0 5
  119.0523 128.0 25
  121.0294 46.0 9
  121.03474 19.0 4
  123.99722 17.0 3
  145.02808 32.0 6
  145.03564 18.0 4
  146.03268 33.0 6
  149.02586 65.0 13
  150.02824 28.0 5
  156.25337 17.0 3
  159.97884 20.0 4
  163.00842 21.0 4
  163.03142 30.0 6
  163.04482 49.0 10
  163.18315 25.0 5
  165.01335 20.0 4
  165.02324 153.0 30
  165.23842 28.0 5
  166.02112 30.0 6
  166.07553 24.0 5
  170.52261 28.0 5
  173.02832 35.0 7
  174.02249 27.0 5
  177.00691 21.0 4
  177.0191 125.0 25
  178.97897 46.0 9
  181.86949 43.0 8
  183.01094 24.0 5
  183.35655 41.0 8
  187.0376 80.0 16
  187.04701 33.0 6
  191.03044 17.0 3
  195.03174 69.0 14
  197.01865 19.0 4
  199.04027 19.0 4
  199.10707 23.0 5
  203.07191 26.0 5
  203.55193 20.0 4
  205.05139 43.0 8
  214.9285 34.0 7
  215.03271 48.0 9
  215.07266 17.0 3
  220.65987 41.0 8
  221.05524 23.0 5
  228.0733 43.0 8
  229.04327 25.0 5
  234.35602 36.0 7
  239.0679 52.0 10
  243.03349 41.0 8
  245.2748 17.0 3
  246.67415 25.0 5
  251.00658 18.0 4
  251.72581 21.0 4
  252.33551 54.0 11
  254.07698 24.0 5
  255.02045 32.0 6
  257.40573 18.0 4
  258.58789 25.0 5
  258.65143 27.0 5
  267.05167 65.0 13
  267.06519 108.0 21
  268.05841 18.0 4
  268.07181 24.0 5
  269.06183 24.0 5
  269.9451 32.0 6
  270.04352 22.0 4
  270.05518 30.0 6
  270.06897 28.0 5
  271.03571 22.0 4
  271.06155 281.0 55
  272.05994 42.0 8
  276.07254 18.0 4
  276.08899 33.0 6
  276.97192 29.0 6
  278.03387 38.0 7
  279.05997 72.0 14
  279.08035 26.0 5
  281.07419 51.0 10
  281.08829 89.0 17
  281.12814 20.0 4
  282.06912 51.0 10
  282.95828 27.0 5
  282.99603 17.0 3
  283.02847 19.0 4
  283.06192 4761.0 934
  283.17581 18.0 4
  284.06113 993.0 195
  284.07483 472.0 93
  285.056 94.0 18
  285.08362 79.0 16
  285.18857 18.0 4
  286.05817 52.0 10
  291.0748 30.0 6
  292.06287 27.0 5
  293.07187 26.0 5
  293.08948 55.0 11
  294.19434 25.0 5
  295.0488 58.0 11
  295.06265 246.0 48
  295.09384 30.0 6
  295.10153 54.0 11
  296.06036 20.0 4
  296.07358 18.0 4
  297.0289 49.0 10
  297.04739 42.0 8
  297.08078 17.0 3
  297.24268 25.0 5
  299.04645 20.0 4
  303.45505 26.0 5
  305.04495 21.0 4
  305.08118 232.0 46
  306.07959 42.0 8
  306.09381 20.0 4
  307.04916 40.0 8
  307.07013 27.0 5
  308.01477 18.0 4
  308.07123 22.0 4
  309.02991 100.0 20
  309.0433 73.0 14
  309.07578 1078.0 212
  309.3598 25.0 5
  309.36935 17.0 3
  310.07886 258.0 51
  310.30228 17.0 3
  311.06042 82.0 16
  311.0881 22.0 4
  312.41074 17.0 3
  313.00058 27.0 5
  313.0712 3391.0 665
  313.80719 18.0 4
  314.0296 27.0 5
  314.07861 496.0 97
  314.84357 29.0 6
  315.06573 28.0 5
  315.07449 73.0 14
  317.42825 31.0 6
  319.14255 20.0 4
  321.05069 20.0 4
  321.07681 135.0 26
  321.19592 26.0 5
  321.22076 17.0 3
  322.82532 22.0 4
  323.06833 93.0 18
  323.09348 732.0 144
  323.18793 28.0 5
  324.08832 177.0 35
  324.10989 36.0 7
  324.59271 17.0 3
  325.07611 108.0 21
  325.09808 27.0 5
  326.10233 31.0 6
  329.10461 27.0 5
  331.53406 23.0 5
  333.0755 134.0 26
  334.06357 33.0 6
  334.08728 26.0 5
  337.02902 18.0 4
  337.06693 1069.0 210
  337.08072 827.0 162
  338.07111 186.0 36
  339.08112 67.0 13
  348.09198 19.0 4
  349.03171 30.0 6
  349.06094 194.0 38
  349.07541 412.0 81
  350.06003 37.0 7
  350.08411 90.0 18
  351.0686 27.0 5
  351.09167 53.0 10
  354.06308 25.0 5
  355.10205 35.0 7
  360.06775 25.0 5
  361.04248 45.0 9
  361.07452 587.0 115
  362.04156 25.0 5
  362.06842 78.0 15
  362.07877 58.0 11
  362.26047 26.0 5
  363.06421 44.0 9
  363.07376 19.0 4
  363.09937 24.0 5
  367.04697 18.0 4
  367.07922 1064.0 209
  367.09781 208.0 41
  367.12079 32.0 6
  368.08353 372.0 73
  368.53326 17.0 3
  369.07523 47.0 9
  369.09518 43.0 8
  370.10443 20.0 4
  371.74179 21.0 4
  379.05035 104.0 20
  379.07224 349.0 68
  379.08438 763.0 150
  379.29538 17.0 3
  380.06628 59.0 12
  380.08884 180.0 35
  380.10358 35.0 7
  382.55402 19.0 4
  396.4086 42.0 8
  397.04678 44.0 9
  397.09418 905.0 178
  397.31439 20.0 4
  398.04022 24.0 5
  398.06488 19.0 4
  398.08954 230.0 45
  398.11469 18.0 4
  399.10733 21.0 4
  415.10388 1462.0 287
  415.63074 18.0 4
  416.10992 359.0 70
  417.09393 46.0 9
  429.32397 31.0 6
  432.97186 32.0 6
  433.04816 25.0 5
  433.06857 105.0 21
  433.11368 5091.0 999
  433.18121 35.0 7
//